8-(tert-butylamino)-7-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[2,1-b]purin-4(5H)-one | 1262872-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-(tert-butylamino)-7-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[2,1-b]purin-4(5H)-one
• CAS: 1262872-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₆O
• 分子量: 356.815
• InChiKey: PBFRPOYAKIWQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到8-(tert-butylamino)-7-(4-chlorophenyl)-3H-imidazo[2,1-b]purin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶的支架修饰中的Groebke–Blackburn–Bienaymé多组分反应：氨基咪唑缩合的核碱基的合成

  摘要：

  开发了一种用于核碱基（腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶）的支架修饰的多组分方法。本变形例中的方式，作为替代，涉及保护-脱保护或S通常合成路线Ñ卤素的氩（或离去基团当量）在一个步骤中治疗相关的取代的aminoimidazole- [-purines，得到我] -condensed腺嘌呤，[ b ]-浓缩的鸟嘌呤，[ c ]-浓缩的胞嘧啶。这些衍生的核碱基具有增强的亲脂性和溶解性，并包含可用于进一步化学操作的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.143

文献信息

• Bio-Inspired Dual-Selective <i>BCL-2</i>/<i>c-MYC</i> G-Quadruplex Binders: Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Drug-like Imidazo[2,1-<i>i</i>]purine Derivatives
  作者：Sveva Pelliccia、Jussara Amato、Domenica Capasso、Sonia Di Gaetano、Alberto Massarotti、Marialuisa Piccolo、Carlo Irace、Gian Cesare Tron、Bruno Pagano、Antonio Randazzo、Ettore Novellino、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00262

  日期：2020.3.12

  In the search for new drug-like selective G-quadruplex binders, a bioinspired design focused on the use of nucleobases as synthons in a multicomponent reaction was herein proved to be viable and successful. Hence, a new class of multifunctionalized imidazo[2,1-i]purine derivatives, easily synthesized with a convergent approach, allowed for the identification of the first dual BCL2/c-MYC gene promoter

  在寻找新的药物样选择性G-四链体结合剂时，本研究证明了一种生物启发的设计是可行且成功的，该设计侧重于在多组分反应中使用核碱基作为合成子。因此，一类新的多功能咪唑并[2,1- i ]嘌呤衍生物可以很容易地通过收敛方法合成，从而可以鉴定出第一个双重BCL2 / c-MYC。基因启动子G-四链体配体。进行了涉及圆二色性熔融实验，微尺度热泳测量，NMR滴定和计算对接计算的生物物理研究，以及包括细胞毒性和凋亡测定以及定量聚合酶链反应和Western印迹分析在内的生物学研究，以评估效力和表征新发现的先导化合物的结合方式。对正常细胞无毒性，以及分子量小（≅500 Da），水溶性，易官能化和选择性特征，是开发G-四链体结合剂作为安全有效的抗癌药物的有希望和理想的特征。代理商。