methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11-hexa-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-13-iodo-α-D-glycero-L-manno-D-galacto-tridec-6(Z)-eno-1,5-pyranose | 440678-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11-hexa-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-13-iodo-α-D-glycero-L-manno-D-galacto-tridec-6(Z)-eno-1,5-pyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(iodomethyl)-6-[(Z)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 440678-01-3
• 化学式: C₅₆H₅₉IO₉
• 分子量: 1002.98
• InChiKey: XJAPBFURLYUUSE-HRQHARKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11-hexa-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-13-iodo-α-D-glycero-L-manno-D-galacto-tridec-6(Z)-eno-1,5-pyranose 反应 4.0h， 以1.11 g的产率得到(methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11-hexa-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-α-D-glycero-L-manno-D-galacto-tridec-6(Z)-eno-1,5-pyranosid-13-yl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-aldehydo-D-glycero-L-manno-heptose 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 8,12-anhydro-2,3,4,9,10,11-hexa-O-benzyl-6,7,13-trideoxy-13-iodo-α-D-glycero-L-manno-D-galacto-tridec-6(Z)-eno-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u

文献信息

• Improved iterative olefination approach to oligosaccharide mimics: stereoselective synthesis of β-(1→6)-d-galactopentaose methylene isostere
  作者：Alessandro Dondoni、Mamoru Mizuno、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01112-6

  日期：2000.8

  The title C-pentagalactoside featuring beta-(1-->6) ethylene bridges between the D-galactopyranose units has been prepared through four consecutive cycles comprising the Wittig reaction of a formyl C-galactoside building block with sugar phosphorane substrate followed by the introduction of a methylphosphonium group at the nonreducing end; the target product was obtained by hydrogenolysis of the tetraene pentasaccharide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.