(2R,5R)-5-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxolane-2-carbaldehyde | 947535-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-5-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 947535-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: PVHXWWTXDYDZJQ-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxolane-2-carbaldehyde 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxolan-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双重分子内氧合：阿斯米特林C10–C34​​片段的第一个立体选择性合成

  摘要：

  首次实现了非经典产乙酸原蛋白阿司米特林C10–C34​​片段的首次立体选择性合成。我们方法的关键特征是立体选择性双分子内氧化聚合在有效制备具有两个侧接羟基的单羟基化不对称双THF环中的应用。螯合控制的格氏反应在精制可商购的碳水化合物中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.147
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,5R)-5-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]oxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双重分子内氧合：阿斯米特林C10–C34​​片段的第一个立体选择性合成

  摘要：

  首次实现了非经典产乙酸原蛋白阿司米特林C10–C34​​片段的首次立体选择性合成。我们方法的关键特征是立体选择性双分子内氧化聚合在有效制备具有两个侧接羟基的单羟基化不对称双THF环中的应用。螯合控制的格氏反应在精制可商购的碳水化合物中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.147