2,2′-(1-ethylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone) | 1395349-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2′-(1-ethylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone)
• 英文别名: 2[1-methyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]acetophenone；2-[(2R,5S)-1-methyl-5-phenacylpyrrolidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1395349-05-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: IJBQUGHNUNVHFO-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(1-ethylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-2,5-bis(2-phenethyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free double aza-Michael under ultrasound irradiation: diastereoselective sequential one-pot synthesis of pyrrolidine Lobelia alkaloids analogues

  摘要：

  新颖的 2,5-甲磺酰基吡咯烷是用容易获得的对称双迈克尔受体直接合成的。关键步骤是将伯烷基胺与双烯酮进行杂-迈克尔加成反应。Rauhut-Currier 和 aza-Michael 反应在质子溶剂中具有很强的竞争性。在无溶剂条件下进行超声波活化，可以获得预期的吡咯烷类化合物，产量高，立体选择性好。优化后的条件已扩展到短序列吡咯烷洛贝生物碱类似物的超声化学合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25963j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylocta-2,6-dienediamide 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2′-(1-ethylpyrrolidine-2,5-cis-diyl)bis(1-phenylethanone) 、 2-[(2R*,5S*)-1-methyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺的双重反应性适用于内消旋吡咯烷的后期发散功能化†

  摘要：

  通过利用Weinreb酰胺部分的双重反应性，即亲核加成或N-O还原裂解，从简单易得的结构单元合成了一系列不同的洛贝兰碱对称和不对称吡咯烷类似物。多样性是通过使用各种现成的有机锂和有机镁试剂在后期引入的，由于两个反应伙伴的空间位阻，起始内消旋吡咯烷的配位能力以及环糊精的性质，可以实现化学选择性取向。有机金属种类。这项工作构成了第一个利用Weinreb酰胺分解的副反应进行内消旋异构化的例子。平台通过可能的有益金属模板排列承载两个遥远且高度灵活的N-甲氧基-N-甲基酰胺臂。

  DOI：

  10.1039/c8nj01975d

文献信息

• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。
• The dual reactivity of Weinreb amides applied to the late-stage divergent functionalisation of <i>meso</i> pyrrolidines
  作者：Hamza Boufroura、Laurent Sevaille、Nicolas Gigant、Emmanuelle Drège、Delphine Joseph

  DOI：10.1039/c8nj01975d

  日期：——

  By exploiting the dual reactivity of a Weinreb amide moiety, i.e. nucleophilic addition or N–O reductive cleavage, a series of diversified symmetrical and dissymmetrical pyrrolidine analogues of lobelanine were synthesized from simple and readily available building blocks. Diversity is introduced at a late stage by using a wide variety of readily available organolithium and organomagnesium reagents

  通过利用Weinreb酰胺部分的双重反应性，即亲核加成或N-O还原裂解，从简单易得的结构单元合成了一系列不同的洛贝兰碱对称和不对称吡咯烷类似物。多样性是通过使用各种现成的有机锂和有机镁试剂在后期引入的，由于两个反应伙伴的空间位阻，起始内消旋吡咯烷的配位能力以及环糊精的性质，可以实现化学选择性取向。有机金属种类。这项工作构成了第一个利用Weinreb酰胺分解的副反应进行内消旋异构化的例子。平台通过可能的有益金属模板排列承载两个遥远且高度灵活的N-甲氧基-N-甲基酰胺臂。
• Solvent-free double aza-Michael under ultrasound irradiation: diastereoselective sequential one-pot synthesis of pyrrolidine Lobelia alkaloids analogues
  作者：Zacharias Amara、Emmanuelle Drège、Claire Troufflard、Pascal Retailleau、Delphine Joseph

  DOI：10.1039/c2ob25963j

  日期：——

  Novel 2,5-meso-pyrrolidines have been straightforwardly synthesized from readily available symmetrical double Michael acceptors. The key step rested on an aza-Michael addition of primary alkylamines to bis-enones. Competitive Rauhut–Currier and aza-Michael reactions have been highlighted in protic solvent. Ultrasound activation associated with solvent-free conditions led to the expected pyrrolidines in quantitative yields and excellent stereoselectivities. The optimized conditions have been extended to the sonochemical synthesis of pyrrolidine Lobelia alkaloids analogues in short sequences.

  新颖的 2,5-甲磺酰基吡咯烷是用容易获得的对称双迈克尔受体直接合成的。关键步骤是将伯烷基胺与双烯酮进行杂-迈克尔加成反应。Rauhut-Currier 和 aza-Michael 反应在质子溶剂中具有很强的竞争性。在无溶剂条件下进行超声波活化，可以获得预期的吡咯烷类化合物，产量高，立体选择性好。优化后的条件已扩展到短序列吡咯烷洛贝生物碱类似物的超声化学合成。