3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-bromo-α-D-glucopyranose | 149650-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-bromo-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-bromo-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3-bromo-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 149650-39-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 285.135
• InChiKey: OTZZWCRIKXAITE-OKNNCHMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-bromo-α-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡糖卤代醇的化学性质：卤化物对环氧化物形成的影响

  摘要：

  由三-O-甲基葡糖基的羟基卤化作用形成的氯醇，溴代醇和碘代醇经碱诱导的环化反应生成葡糖基环氧化物。使用1 H NMR和氘掺入研究探索了环化反应的机理。Cs 2 CO 3的环化和原位捕集在MeOD中得到氘化的甲基3,4,6-三-O-甲基-α-D-甘露糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-D-葡萄糖苷和不饱和醛。这些研究导致环氧化物形成的优化的立体选择性。葡萄糖溴醇与NaH或LiHMDS在THF中于5°C反应，生成β-环氧化物，甘露糖碘醇与KH和18-crown-6在甲苯中，于-70°C反应，生成α-环氧化物。通过与苯硫醇钠反应打开环氧化物，得到苯基3,4,6-三-O-甲基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（单一异构体）和苯基3,4,6-三-O-苯基甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（18：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81332-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 溴 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-2-bromo-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡糖卤代醇的化学性质：卤化物对环氧化物形成的影响

  摘要：

  由三-O-甲基葡糖基的羟基卤化作用形成的氯醇，溴代醇和碘代醇经碱诱导的环化反应生成葡糖基环氧化物。使用1 H NMR和氘掺入研究探索了环化反应的机理。Cs 2 CO 3的环化和原位捕集在MeOD中得到氘化的甲基3,4,6-三-O-甲基-α-D-甘露糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-D-葡萄糖苷和不饱和醛。这些研究导致环氧化物形成的优化的立体选择性。葡萄糖溴醇与NaH或LiHMDS在THF中于5°C反应，生成β-环氧化物，甘露糖碘醇与KH和18-crown-6在甲苯中，于-70°C反应，生成α-环氧化物。通过与苯硫醇钠反应打开环氧化物，得到苯基3,4,6-三-O-甲基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（单一异构体）和苯基3,4,6-三-O-苯基甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（18：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81332-6