5-[2-[2-(phenylprop-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-(benzyloxy)-2(1H)-quinolinone | 226991-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-[2-(phenylprop-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-(benzyloxy)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-[1-hydroxy-2-(2-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 226991-47-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: FGGPXYSSXYPCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[2-(phenylprop-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-(benzyloxy)-2(1H)-quinolinone 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到5-[2-[2-(phenylprop-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  从β2肾上腺素受体缓慢解离的基于8-羟基羰基乙炔的激动剂的结构亲和力概况。

  摘要：

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔

  DOI：

  10.1007/pl00005339
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyloxy-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-[2-(phenylprop-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-(benzyloxy)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  从β2肾上腺素受体缓慢解离的基于8-羟基羰基乙炔的激动剂的结构亲和力概况。

  摘要：

  已显示几种基于羧甲基的β-激动剂与β2-肾上腺素能受体（β2AR）紧密结合并缓慢解离。在本研究中，有助于其结合特性的8-羟基-5- [2-[（（1-苯基-2-甲基丙-2-基）氨基] -1-羟基乙基]-卡斯蒂替利（11a）的结构特征使用一系列合成的类似物研究了beta2AR上的α-氨基丁酸。确定了k（off），该值由受体密度降低，Ki和配体诱导的受体降低的DDT1 MF-2（DDT）细胞中cAMP降低的速率估算。所有衍生物均在亚纳摩尔至中纳摩尔范围内刺激cDT在DDT细胞中的积累，并引起与（-）异丙肾上腺素相同的最大刺激。具有包含2-甲基丁基的侧链N-取代的11a的衍生物，与11a相比，苯乙基和异丙基具有更高的k（off）值和更低的亲和力。将侧链叔α碳和苯基之间的亚甲基数量从11a中的1增加到3或将其数量减少到0也导致k（off）和Ki值更高的衍生物。此外，用邻苯二酚代替11a的8-羟基碳炔

  DOI：

  10.1007/pl00005339