(S)-(-)-2-(diphenylphosphino)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl | 137769-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(diphenylphosphino)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-(-)-2-benzyloxy-2'-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl；(R)-(2'-(Benzyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine；diphenyl-[1-(2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane
• CAS: 137769-31-4
• 化学式: C₃₉H₂₉OP
• 分子量: 544.632
• InChiKey: OWLGWHAQWVIOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-(-)-2-(diphenylphosphino)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2-(diarylphosphino)-1,1'-binaphthyls, efficient chiral monodentate phosphine ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00059a059

文献信息

• Optically active tertiary phosphine compound and transition metal
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05231202A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  A phosphine compound represented by formula (I): ##STR1## wherein Ph represents a phenyl group; and R represents a lower alkyl group or --OR.sup.1, wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a cycloalkyl group having from 5 to 7 carbon atoms, or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkoxy group-substituted lower alkoxy group, or a phenyl group, and a transition metal complex using the phosphine compound (I) as a ligand are disclosed. The transition metal complex, when used as a catalyst for various enantioselective synthesis reactions, e.g., enantioselective silylation reaction, provides a desired product in high yield at high optical purity. The absolute configuration of the product can be arbitrarily selected by selecting the optical isomer of the ligand in the transition metal complex catalyst.

  公开了一种由式(I)表示的膦化合物：##STR1## 其中Ph代表苯基；R代表较低的烷基或--OR.sup.1，其中R.sup.1代表氢原子、具有5至7个碳原子的环烷基或具有1至6个碳原子的烷基，可以被取代为卤素原子、较低的烷氧基、较低的烷氧基取代的较低的烷氧基或苯基，并且公开了使用膦化合物(I)作为配体的过渡金属复合物。当该过渡金属复合物用作各种对映选择性合成反应（例如对映选择性硅基化反应）的催化剂时，可以在高光学纯度下高产得到所需产物。通过选择过渡金属复合物催化剂中配体的光学异构体，可以任意选择产物的绝对构型。
• Optically active diphenylphosphino-binaphtyl compounds and catalytic transition metal complexes thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0503884A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A phosphine compound is represented by the formula: wherein Ph represents a -C₆H₅ or -C₆F₅ group; and R represents a lower alkyl group, e.g. C1-4, or -OR¹ where R¹ represents a hydrogen atom, a C5-C7 cycloalkyl group or a C1-6 (e.g. Cl-4) alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a lower alkoxy group-substituted lower alkxoy group, or a phenyl group. The complexes are synthesised from binaphthol (II) which is converted in turn with diphenylphosphine oxide; and then (a) NaOH, HCl and a reducing or alkylating agent; or (b) an alkyl magnesium halide and a reducing agent. The optical activity such as (+)- or (-)- or racemate thereof depends on the activity of the (II). A compound of a transition metal, e.g. Pd, is reacted with (I) to form a complex which is used as a catalyst for various enantioselective synthesis reactions, e.g., enantioselective silylation reaction, and provides a desired product in high yield at high optical purity. The absolute configuration of the product can be selected by selecting the optical isomer of the ligand in the complex catalyst.

  膦化合物用式表示： 其中 Ph 代表-C₆H₅或-C₆F₅基团；R 代表低级烷基，如 C1-4，或-OR¹，其中 R¹ 代表氢原子、C5-C7 环烷基或 C1-6（如 Cl-4）烷基，可被卤素原子、低级烷氧基取代的低级烷氧基或苯基取代。 配合物是由二萘酚 (II) 合成的，二萘酚 (II) 与二苯基氧化膦依次转化，然后 (a) NaOH、HCl 和还原剂或烷基化剂；或 (b) 烷基卤化镁和还原剂。 光学活性如 (+)- 或 (-)- 或其外消旋物取决于 (II) 的活性。 过渡金属（如钯）的化合物与（I）反应生成一种配合物，该配合物可用作各种对映选择性合成反应（如对映选择性硅烷化反应）的催化剂，并能以高产率和高光学纯度提供所需的产物。通过选择络合物催化剂中配体的光学异构体，可以选择产物的绝对构型。
• Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-alkanols via hydrosilylation of 1-alkenes with a chiral monophosphine-palladium catalyst
  作者：Yasuhiro Uozumi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja00026a044

  日期：1991.12
• US5231202A
  申请人：——

  公开号：US5231202A

  公开（公告）日：1993-07-27
• Synthesis of optically active 2-(diarylphosphino)-1,1'-binaphthyls, efficient chiral monodentate phosphine ligands
  作者：Yasuhiro Uozumi、Asako Tanahashi、Sang Yong Lee、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo00059a059

  日期：1993.3