9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine | 625111-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chlorpurine
• CAS: 625111-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClF₃N₅O₁₁S₃
• 分子量: 710.087
• InChiKey: NYUGFAVIKIGPSB-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  218.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-7-benzyloxy-3-(2-amino-6-chloro-purine-9-yl)-1-(methanesulfonyloxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES LNA

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂发生反应，从而形成各种LNA类似物。

  公开号：

  WO2003095467A1
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chlorpurine 、 三氟甲磺酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到9-(3-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-threo-furanosyl)-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked nucleic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。

  公开号：

  US20040014959A1