Z-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-en-3-one | 55834-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-en-3-one
• 英文别名: cis-2,2-ethylenedioxy-8-undecen-5-one；(Z)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-en-3-one
• CAS: 55834-24-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CHVNHEBJZZRODQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-十一碳-8-烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  (Z)-4-己烯内酯与有机铜试剂的开环反应合成(Z)-4-烯酸的新方法

  摘要：

  (Z)-4-己烯内酯与二有机铜酸盐发生区域选择性反应，以高产率得到 (Z)-4-链烯酸。顺式茉莉酮的方便合成证明了合成效用。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1795
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylmagnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮醛和1,4-二酮的新型制备方法及其在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85300-0

文献信息

• Jasmonoid Synthesis from<i>sci</i>-4-Heptenoic Acid
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Kazumi Sakata、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.505

  日期：1981.2

  Jasmonoids with cis-2-pentenyl side chain such as cis-jasmone, methyl jasmonate, and jasmolone were easily synthesized from cis-4-heptenoic acid obtained by the ring opening reaction of β-propiolactone with di-cis-butenylcuprate.

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。
• Mikolajczyk, Marian; Midura, Wanda, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 2, p. 263 - 264
  作者：Mikolajczyk, Marian、Midura, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• FLANDANESE, V.;MARCHESE, G.;NASO, F., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3587-3590
  作者：FLANDANESE, V.、MARCHESE, G.、NASO, F.

  DOI：——

  日期：——