(Z)-1-Cyclohexylidene-2-(3'-hydroxy-2'-methylenecyclohexylidene)ethane | 74483-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-Cyclohexylidene-2-(3'-hydroxy-2'-methylenecyclohexylidene)ethane
• 英文别名: (3Z)-3-(2-cyclohexylideneethylidene)-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 74483-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UYAHOTVPGBYEMQ-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Cyclohexylidene-2-(3'-hydroxy-2'-methylenecyclohexylidene)ethane 以 异辛烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(Z)-1-(Cyclohex-1'-en-1'-yl)-2-(3''-hydroxy-2''-methylenecyclohex-1''-en-1''-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D (calciferol) and its analogs. 19. Rearrangement of vinylallenes to 1-hydroxylated vitamin D model systems lacking the D ring and side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a013
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3Z)-3-(iodomethylidene)-2-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-1-Cyclohexylidene-2-(3'-hydroxy-2'-methylenecyclohexylidene)ethane
  参考文献：
  名称：

  Alkenylzinc-Mediated Approach to the Vitamin D Skeleton. Application to the Synthesis of 6-Methyl Analogs of Vitamin and Previtamin D

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylzine reagents, bearing the C,D-ring/side chain portion, and (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic dienes (as A-ring precursors), provides a mild, convergent entry to the vitamin D skeleton, that is suitable for the synthesis of thermally labile derivatives such as those bearing substituents on the triene system.

  DOI：

  10.1021/jo970605m

文献信息

• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 29. Mechanistic studies by deuterium labeling and related kinetic investigations of the [1,5]-sigmatropic hydrogen shift of vitamin D type vinylallenes
  作者：Sheri A. Barrack、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00366a025

  日期：1986.8
• A novel entry to the vitamin D triene system
  作者：José L. Mascareñas、Ana Ma Garcia、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60832-8

  日期：——

  The application of Negishi's cyclization methodology to the synthesis of (Z)-1-iodo-1,3-bis-exocyclic-dienes from acyclic precursors is described. This kind of compounds can be used for the preparation of conjugated systems such us the triene of vitamin D.