2-(5-Methylfur-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine | 92220-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(5-Methylfur-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-chloro-2-(5-methylfuran-2-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92220-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₈
• 分子量: 492.873
• InChiKey: LORWPLYXQBULRT-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Methylfur-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-chloro-2-(5-methylfuran-2-yl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenyl- and 2-Heteroarylpurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 copper(I) oxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(5-Methylfur-2-yl)-6-chloro-9β-(2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenyl- and 2-Heteroarylpurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31039

文献信息

• Synthetic transformations of transient purinyl radicals: formation of mono- and diarylated and heteroarylated nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1021/jo00197a003

  日期：1984.11