2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl | 6637-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl
• 英文别名: indole dimer；3-(indolin-2-yl)-1H-indole；2,3-Dihydro-2,3'-bi-1h-indole；3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 6637-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OGXXVLOAJZDVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydroindole-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Husain, Mashkoor; Husain, Mubarak; Khan, Naseem H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 986 - 988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2-双-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  0.5 mol L-1硫酸水溶液中吲哚低聚的热力学和动力学：一些温度相关参数的评估

  摘要：

  吲哚存在于多种具有生理活性的天然化合物中，并且它在药物和工业化学中是非常重要的中间体。因此，吲哚质子化，低聚平衡性的评估以及稀硫酸在不同温度下二聚体和三聚体形成动力学的研究由于其实际和科学意义而至为重要。在这里，我们使用文献滴定数据和量子化学计算方法来计算质子平衡，以获得可靠的p K a从288到313 K的吲哚值。从这些计算开始，我们能够测量在不同温度下吲哚的低聚平衡常数及其动力学常数，该常数取决于吲哚p K a。反应的焓和熵通过Van't Hoff方程进行计算，而Eyring–Evans–Polanyi方程的活化参数针对整个动力学常数进行评估。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3319

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Synthesis of Indole and Biindolyl Triflones: Trifluoromethanesulfonylation of Indoles with Tf₂O/TTBP (2,4,6-tri-<i>tert</i>-butylpyridine) System
  作者：Xiu-Hua Xu、Guo-Kai Liu、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201931x

  日期：2011.9.16

  A convenient synthesis of indole triflones is reported. N-Alkyl, aryl and N-H indole triflones were obtained in 82–96% yields by the Tf2O/TTBP System. Biindolyl triflones were accessed in 51–81% yields for the first time by simple treatment of the resulting indole triflones with a base and without any use of organometallic chemistry. An environmentally friendly solvent, Solkane 365/227, can be substituted

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• Synthesis of 2-(9H-carbazol-1-yl)anilines from 2,3′-biindolyl and ketones
  作者：Wayland E. Noland、Christopher D. Brown、Abigail E. Zabronsky、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.066

  日期：2018.5

  ) and ketones (1 equiv.) in ethanolic HCl. Alkyl, cyclic, and aryl ketones were found to be compatible with this method, however, aldehydes are not. Because the reaction proceeds by addition of the carbonyl C atom to the biindolyl 3-position, this method has high regioselectivity. One example is presented of bridging the two N atoms in the carbazolylaniline product with an acetaldehyde synthon to give

  通过在乙醇HCl中回流2,3'-联吲哚基（1当量）和酮（1当量），可以得到27-95％的2-（9 H-咔唑-1-基）苯胺实例。 。发现烷基，环状和芳基酮与该方法兼容，但是醛不兼容。因为反应是通过将羰基碳原子加到联吲哚基3-位上而进行的，所以该方法具有很高的区域选择性。给出了一个例子，将咔唑基苯胺产品中的两个N原子与乙醛合成子桥接，得到苯并二氮杂并[ 1m ]咔唑。另外，给出了在起始酮的α-位置上安装二甲基氨基以得到吲哚[3，2- c ]咔唑的一个例子。
• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。

表征谱图