(5S,6S)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone | 115798-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone
• 英文别名: (6R)-6-[(2S)-oxiran-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 115798-08-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FVINNGUPUCTRCJ-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone 在 dilithium tetrachlorocuprate 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-5,6,7-trihydroxyheptanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5S,6S)-6,7-epoxy-5-hydroxypentanoic-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  连续甲醇中心构型的反演：从同一对映体纯的起始原料合成天然产物的两种对映体的应用

  摘要：

  摘要：研究了一种新的方法，该方法可改变二元，三元醇和四元醇链中两个和三个连续的甲醇中心的构型，从而提供对映体的ee约为98％。该方法基于末端环氧化物的连续形成，Payne重排和分子内内酯化。描述了该方法从相同的对映体纯的起始原料合成白三烯A4中间体及其对映异构体，以及蚊子库蚊和其对映异构体的产卵引诱剂信息素的方法1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84073-4

文献信息

• Inversion of configurations of contiguous carbinol centers
  作者：Petpiboon Prasit、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00253a050

  日期：1988.9
• PRASIT, PETPIBOON;ROBERTSON, GILLES;ROKACH, JOSHUA, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 93-104
  作者：PRASIT, PETPIBOON、ROBERTSON, GILLES、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• PRASIT, PETRIBOON;ROKACH, JOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4421-4422
  作者：PRASIT, PETRIBOON、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——