1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1173537-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1173537-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HBQBHWVECKMTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2-氨基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224

文献信息

• Ag-Catalyzed Intramolecular Sequential Vicinal Diamination of Alkynes with Isocyanates: Synthesis of Fused Indole-Cyclic Urea Derivatives
  作者：Manda Rajesh、Surendra Puri、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00417

  日期：2017.5.19

  A formal intramolecular vicinal 1,2-diamination of alkynes is achieved for the synthesis of indole-cyclic urea fused derivatives through a double cyclization process from readily available aminophenyl propargyl alcohols. This sequential triple C–N bond construction event was possible using isocyanate as urea precursor and Ag(I) catalyst as alkyne activating agent. Control experiments reveal that the

  通过从容易获得的氨基苯基炔丙醇的双环化过程合成吲哚-环脲稠合衍生物，可以实现炔烃的正式分子内邻位1,2-氨基化反应。使用异氰酸酯作为尿素前体，Ag（I）催化剂作为炔烃活化剂，可能会发生连续的三级C–N键构建事件。对照实验表明环化，然后进行1，3-烯丙基氨基脱羟基，是在尿素形成之前。
• Asymmetric Synthesis of Fused Tetrahydroquinolines via Intra­molecular Aza-Diels–Alder Reaction of ortho-Quinone Methide Imines
  作者：Christoph Schneider、Fabian Hofmann、Cornelius Gärtner、Martin Kretzschmar

  DOI：10.1055/a-1517-7515

  日期：2022.2

  bicyclic core structures with up to three stereocenters within a single step. Herein, this concept is combined with the chemistry of chiral Brønsted acid bound ortho-quinone methide imines to generate a range of interesting fused tetrahydroquinolines in a diastereo- and enantioselective­ manner.

  Aza-Diels-Alder 反应是构建 N-杂环的直接过程，具有固有的原子经济性和立体定向性。分子内策略允许在单个步骤中形成具有多达三个立体中心的双环核心结构。在此，该概念与手性布朗斯台德酸键合邻醌甲基亚胺的化学相结合，以非对映选择性和对映选择性方式生成一系列有趣的稠合四氢喹啉。
• Palladium(II)‐Catalyzed Sequential Aminopalladation and Oxidative Coupling with Acetylenes/Enones: Synthesis of Newly Substituted Quinolines from 2‐Aminophenyl Propargyl Alcohols
  作者：Nuligonda Thirupathi、Surendra Puri、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201500805

  日期：2016.1.21

  Palladium catalyzed conversion of 1‐(2‐aminophenyl)‐propargyl alcohols to 3‐alkynyl quinolines is realized via a cascade that involves aminopalladation, oxidative coupling with alkynes and dehydration. The method is shown to have a broad substrate scope with respect to propargyl alcohols as well as alkynes. Vinyl ketones as coupling partners in the same reaction afforded 3‐alkenyl quinolines with equal

  钯催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向3-炔基喹啉的催化转化是通过级联反应实现的，该级联反应涉及氨基钯催化，炔烃的氧化偶联和脱水。相对于炔丙醇和炔烃，该方法具有广泛的底物范围。在同一反应中，乙烯基酮作为偶联伴侣可轻松提供3-烯基喹啉。
• Thermal Cyclization of Nonconjugated Aryl-Yne-Carbodiimide Furnishing a Dibenzonaphthyridine Derivative
  作者：Hidenori Kimura、Kohei Torikai、Ikuo Ueda

  DOI：10.1248/cpb.57.393

  日期：——

  The reagent-free C2–C7 thermal cyclization of a nonconjugated aryl–yne–carbodiimide yielded a dibenzo[b,g][1,8]naphthyridine derivative, whose congeners are known to possess fascinating pharmacological properties. This is the first heteroaromatic compound prepared by the thermal cycloaromatization of “nonconjugated” aryl–ynes.

  通过非共轭芳基炔-碳二亚胺的无试剂 C2-C7 热环化反应，制备出了一种二苯并[b,g][1,8]萘啶衍生物，其同系物具有令人着迷的药理特性。这是首个通过 "非共轭 "芳炔的热环化反应制备的杂芳香族化合物。
• Gold-Catalyzed Conversion of Aryl- and Alkyl-Substituted 1-(<i>o</i>-Aminophenyl)-2-propyn-1-ones to the Corresponding 2-Substituted 4-Quinolones
  作者：Otto Seppänen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/ejoc.201402224

  日期：2014.7

  Gold-catalyzed cyclization of alkyl- or aryl-substituted 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones to the corresponding 2-substituted 4-quinolones was studied with various gold salts and complexes. Screening of the different catalysts showed highest performance with cationic AuI species. In particular PPh3AuNTf2 complex was the most efficient catalyst. Relative to classic quinolone synthesis that requires harsh

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。