Fmoc-RGDS | 1354651-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-RGDS
• CAS: 1354651-49-2
• 化学式: C₃₀H₃₇N₇O₁₀
• 分子量: 655.665
• InChiKey: OCWORLGXQBGRFK-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  282.36
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-Ser(tBu)-Wang resin 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Fmoc-RGDS
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of Fmoc-tetrapeptides based on the RGDS cell adhesion motif

  摘要：

  对两种Fmoc（Fmoc=N-(芴基)-9-甲氧羰基）四肽在水溶液中的自组装进行了研究，它们分别包含来自纤维蛋白的RGDS细胞粘附基序或打乱的序列GRDS。疏水的Fmoc单元赋予分子两亲性，并引入芳香族堆积相互作用。圆二色性和FTIR光谱显示，两种低浓度肽的自组装主要由Fmoc单元之间的相互作用决定，尽管Fmoc-GRDS在比Fmoc-RGDS更低的浓度下显示出β-片层特征。纤维X射线衍射表明，两种肽在足够高的浓度下形成β-片层。Fmoc-GRDS的线性二色性实验揭示了强烈的排列效应。冷冻透射电子显微镜和小角X射线散射（SAXS）显示，两种样品形成的纤维直径约为10纳米。两种Fmoc四肽在足够高的浓度下形成自支撑水凝胶。动态剪切流变仪能够测量Fmoc-GRDS水凝胶的模量，然而，观察到Fmoc-RGDS水凝胶出现收缩现象，其剪切稳定性明显较差。分子动力学计算机模拟考虑了包含7个和21个Fmoc-RGDS或Fmoc-GRDS分子的系统的平行和反平行β-片层构象，结果从分子间

  DOI：

  10.1039/c1sm06550e

文献信息

• Hierarchical supramolecular hydrogels: self-assembly by peptides and photo-controlled release <i>via</i> host–guest interaction
  作者：Chih-Wei Chu、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c7cc07859e

  日期：——

  A hierarchical supramolecular hydrogel was self-assembled from a Fmoc-RGDS tetrapeptide and showed photo-controlled release directed by host–guest interaction. Multiple payloads, including vesicles, were successively released from a single peptide hydrogel.

  分层的超分子水凝胶是由Fmoc-RGDS四肽自组装而成的，显示出受主与客体相互作用的光控释放。从单个肽水凝胶中连续释放出多种有效载荷，包括囊泡。