3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 868701-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Acetyl-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 868701-53-5
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O
• 分子量: 245.668
• InChiKey: GQEUPIOVFZCXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H,1'H-[3,3]bipyrazolyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯腈的研究：1,3-取代的吡唑-4-腈的新合成

  摘要：

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420623
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(diethylamino)acrylonitrile 、 1-chloro-1-[(4-chlorophenyl)hydrazono]propanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯腈的研究：1,3-取代的吡唑-4-腈的新合成

  摘要：

  3-二乙基氨基丙烯腈（1）与酰肼卤化物（2a-d）反应，得到1，3-二取代的吡唑-4-腈5a-d。乙酰1- p -chlorophenylpyrazole -4-甲腈（5a中与水合肼缩合），得到双腙10和二甲基甲酰胺二甲基缩醛，得到1-芳基-3-（3-二甲基氨基）丙烯酰基吡唑-4-甲腈（11）。该烯胺与水合肼反应，生成吡唑基吡唑（12），与萘醌反应，生成3-萘呋喃酰基吡唑13。对吡唑-唑基吡啶衍生物14进行如下处理。在乙酸铵存在下用乙酰丙酮11。化合物11被加上p -chlorobenzene氯化重氮，得到腙16，将其用还耦合p -chlorobenzenediazonium酰氯，得到的甲簪18。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420623

表征谱图