5-diethylamino-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-phenol | 708975-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-diethylamino-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-phenol
• 英文别名: 4-diethylaminosalicylaldehydene-8-aminoquinoline；5-(diethylamino)-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 708975-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: JOWSVZIIGZEMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diethylamino-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-phenol 、 二苯基二氯化锡 以 甲苯 为溶剂， 以246.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sn（iv）Schiff碱配合物：用于光氧化还原反应的三重态光敏剂†

  摘要：

  我们目前的合成和表征的一系列的四个荧光Sn（IV）Schiff碱配合物，它们也具有长寿命的三重态激发态。复合吸收可见光（λ最大= 420至462 nm），而光学特性而不费力的合成阐述容易可调谐的。三重态激发态不是发光的，但是可以使用纳秒瞬态吸收光谱法观察和跟踪。在PMMA矩阵中，三重激发态的寿命约为500 μs–10 ms。三重态能量通过与一系列有机三重态受体的能量转移反应。另外，光激发的配合物与溶液中的电子供体和受体反应。这些结果证明了基于具有高自旋轨道耦合常数的主族元素开发光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4dt01427h
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-(二乙氨基)水杨醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-diethylamino-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Sn（iv）Schiff碱配合物：用于光氧化还原反应的三重态光敏剂†

  摘要：

  我们目前的合成和表征的一系列的四个荧光Sn（IV）Schiff碱配合物，它们也具有长寿命的三重态激发态。复合吸收可见光（λ最大= 420至462 nm），而光学特性而不费力的合成阐述容易可调谐的。三重态激发态不是发光的，但是可以使用纳秒瞬态吸收光谱法观察和跟踪。在PMMA矩阵中，三重激发态的寿命约为500 μs–10 ms。三重态能量通过与一系列有机三重态受体的能量转移反应。另外，光激发的配合物与溶液中的电子供体和受体反应。这些结果证明了基于具有高自旋轨道耦合常数的主族元素开发光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4dt01427h

文献信息

• A bimodal multianalyte simple molecule chemosensor for Mg²⁺, Zn²⁺, and Co²⁺
  作者：Yiran Li、Jiang Wu、Xiaojie Jin、Jianwei Wang、Shuai Han、Wenyu Wu、Jun Xu、Weisheng Liu、Xiaojun Yao、Yu Tang

  DOI：10.1039/c3dt52618f

  日期：——

  The well-known 8-aminoquinoline framework offers an ideal model for the development of fluorescence-enhanced chemosensors through simple and convenient syntheses. Herein, a novel and simple molecule chemosensor, 5-diethylamino-2-(quinolin-8-yliminomethyl)-phenol (HL), has been designed by combining an 8-aminoquinoline moiety and a 4-(diethylamino)salicylaldehyde in a single molecule to prove the selectivity and sensitivity for Mg2+, Zn2+, and Co2+ in a dual-channel mode (fluorescence emission and UV/Vis). When binding Mg2+, HL not only showed an obvious fluorescence enhancement but also enabled the Mg2+ detection range over 1.68 ppb. Meanwhile, in mixed solvent media, HL displayed selectivity for Zn2+ over other cations by the emission spectrum. It was worth noting that HL could be a colorimetric sensor for Co2+ in a semi-aqueous solution by monitoring the absorption spectral behavior and be a colorimetric reagent for sensing and staining of Co2+ in the cells. The results indicate that HL can be applied in multianalyte detection.

  众所周知的8-氨基喹啉骨架为荧光增强型化学传感器的开发提供了理想的模型，通过简单方便的合成即可实现。在此，一种新颖且简单的分子化学传感器5-二乙基氨基-2-(喹啉-8-亚氨基甲基)-苯酚（HL）被设计出来，它通过将8-氨基喹啉部分和4-(二乙基氨基)水杨醛结合在一个分子中，以双通道模式（荧光发射和紫外/可见光）证明了其对Mg2+、Zn2+和Co2+的选择性和敏感性。当结合Mg2+时，HL不仅显示出明显的荧光增强，而且使Mg2+的检测范围超过1.68 ppb。同时，在混合溶剂介质中，HL通过发射光谱显示出对Zn2+的选择性，而不是其他阳离子。值得注意的是，HL可以通过监测吸收光谱行为，成为半水溶液中Co2+的比色传感器，并成为细胞中Co2+的检测和染色的比色试剂。结果表明，HL可以应用于多分析物检测。