ethyl (2Z)-2-pyridin-2-yl-2-(quinolin-8-ylhydrazinylidene)acetate | 1259568-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-pyridin-2-yl-2-(quinolin-8-ylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 1259568-25-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: DPAFRZHHBXZINQ-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-pyridin-2-yl-2-(quinolin-8-ylhydrazinylidene)acetate 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl-2-(2-(quinolin-1-yl)hydrazono)-2-(pyridin-2-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  光致变色Hy开关具有极长的热半衰期

  摘要：

  已经开发了一系列易于访问的光激活开关，其热半衰期高达2700年！结构性质分析表明，用苯基一取代我们典型的switch开关的转子吡啶基会导致长寿命的负性光致变色化合物。评估了azo在甲苯和DMSO中的转换性能，从而为转换过程的动力学和热力学提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04993
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-pyridin-2-yl-2-(quinolin-8-ylhydrazinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Switching Around Two Axles: Controlling the Configuration and Conformation of a Hydrazone-Based Switch

  摘要：

  A hydrazone-based rotary switch, having a quinolinyl stator and a pyridine ring as part of the rotor, can be induced using pH to undergo a four-step switching sequence. This process yields three stable isomers and a fourth "metastable" one that can all be addressed separately based on the sequence of acid and base added. The switching process proceeds via conformational and/or configurational changes, allowing the molecule to rotate around two different axles.

  DOI：

  10.1021/ol102422h

文献信息

• Photochromic hydrazone switches
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US11279677B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.

  本文所提供的化合物可用作光致变色分子开关，具有极长的热异构化半衰期以及在溶液和固态下均可切换的荧光特性。
• PHOTOCHROMIC HYDRAZONE SWITCHES
  申请人：THE TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US20190256472A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are compounds for use as photochromic molecular switches having very long thermal isomerization half-lives and switchable fluorescence properties both in solution and the solid state.