(11Z)-1',2'-didehydrostemofoline | 156798-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11Z)-1',2'-didehydrostemofoline
• 英文别名: 1',2'-Didehyrostemofoline；(5Z)-5-[(1S,4S,5R,6S,8S,9S,13R)-9-[(E)-but-1-enyl]-4-methyl-2,14-dioxa-10-azapentacyclo[6.5.1.01,5.06,10.09,13]tetradecan-3-ylidene]-4-methoxy-3-methylfuran-2-one
• CAS: 156798-15-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: XNUWGEPKIOWLHQ-KQYNXQAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z)-1',2'-didehydrostemofoline 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 magnesium acetate 作用下， 以 癸烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用DIB / t -BuOOH / Mg（OAc）2氧化无环烯烃以及烯丙基和苄基醚

  摘要：

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.112

文献信息

• Semisynthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Stemofoline Alkaloids and Analogues
  作者：Kwankamol Sastraruji、Thanapat Sastraruji、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung、Araya Jatisatienr、Wilford Lie

  DOI：10.1021/np100137h

  日期：2010.5.28

  Semisynthesis of the known Stemona alkaloids oxystemofoline (7) and methoxystemofoline (8) has been achieved starting from (11Z)-1',2'-didehydrostemofoline (6). which confirmed their structures and absolute configurations. The synthesis of (1'R)-hydroxystemololine (9) helped establish this compound as a natural product from Stemona aphylla. (1'S)-Hydroxystemofoline (10) and a number of related analogues were also prepared. In a TLC bioautographic assay, 9 was found to be the most active acetylcholinesterase inhibitor, but it was not as active as galanthamine.
• Phytochemical Studies on <i>Stemona </i>Plants:  Isolation of Stemofoline Alkaloids
  作者：Thanapat Sastraruji、Araya Jatisatienr、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung、Wilford Lie、Morwenna C. Williams

  DOI：10.1021/np050361y

  日期：2005.12.1

  Six new stemofoline alkaloids, (2'R)-hydroxystemofoline (5), (3'R)-stemofolenol (6), (3'S)-stemofolenol (7), 1',2'-didehydrostemofoline-N-oxide (8), the first C-19 stemofoline alkaloid, methylstemofoline (9), and the first glycosidated Stemona alkaloid, stemofolinoside (10), and three known alkaloids, (2'S)-hydroxystemofoline (2), (11Z)-l',2'-didehydrostemofoline (3), and (11E)-l',2'-didehydrostemofoline (4), have been isolated from a root extract of an unidentified Stemona species. The structure and relative configuration of these new alkaloids have been determined by spectral data interpretation and from semisynthetic studies.
• Sekine, Toshikazu; Ikegami, Fumio; Fukasawa, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1995</hi>, # 4, p. 391 - 394
  作者：Sekine, Toshikazu、Ikegami, Fumio、Fukasawa, Nobuaki、Kashigawi, Yumi、Aizawa, Tatsuo、et al.

  DOI：——

  日期：——