6-chloro-3-diazo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinoline | 91305-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-diazo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinoline
• 英文别名: 3-diazo-6-chloro-tetrahydroquinoline-2,4-dione
• CAS: 91305-93-0
• 化学式: C₉H₄ClN₃O₂
• 分子量: 221.603
• InChiKey: IZWUTIBJIVXMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-diazo-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinoline 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  通过3-重氮 喹啉-2,4-二酮的环收缩合成各种isatins †

  摘要：

  通过铜介导的多米诺夫·沃尔夫重排，脱羧，溴化，取代和脱水，通过环介导的3-重氮喹啉-2,4-二酮的铜介导反应，完成了各种靛红衍生物的有效合成。该协议作为一锅法具有几个优点，具有官能团耐受性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c6ra13585d
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diazido-6-chloro-1H-quinoline-2,4-dione 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAPPE, TH.;LANG, G.;PONGRATZ, E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 338-339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of geminal diazido compounds
  作者：Thomas Kappe、Gerd Lang、Erik Pongratz

  DOI：10.1039/c39840000338

  日期：——

  Thermal decomposition of 3,3-diazidotetrahydroquinoline-2,4-diones (1) yields 3-diazotetrahydroquinoline-2,4-diones (3) as side products and not 3-cyanotetrahydroquinazoline-2,4-diones, as previously assumed.

  3,3-重氮基四氢喹啉-2,4-二酮（1）的热分解产生3-重氮四氢喹啉-2,4-二酮（3）作为副产物，而不是3-氰基四氢喹唑啉-2,4-二酮，如先前所假定的。
• Misra, B. K.; Rao, Y. R.; Mahapatra, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 562 - 564
  作者：Misra, B. K.、Rao, Y. R.、Mahapatra, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• MISRA, B. K.;RAO, Y. R.;MAHAPATRA, S. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 6, 562-564
  作者：MISRA, B. K.、RAO, Y. R.、MAHAPATRA, S. N.

  DOI：——

  日期：——