1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propan-2-one | 90524-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propan-2-one
• 英文别名: 4,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-altro-2-octulose；1-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-2-propanone
• CAS: 90524-74-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: NZZDWIGVONGIKR-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel procedure for C-glycosylation involving Lewis acid-catalyzed coupling-reactions of glycosyl fluorides with enol trimethylsilyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85121-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel procedure for C-glycosylation involving Lewis acid-catalyzed coupling-reactions of glycosyl fluorides with enol trimethylsilyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85121-6

文献信息

• Highly stereoselective C-α-d-ribofuranosylation. Reactions of d-ribofuranosyl fluoride derivatives with enol trimethylsilyl ethers and with allyltrimethylsilane
  作者：Younosuke Araki、Naoki Kobayashi、Yoshiharu Ishido、Jun'ichi Nagasawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90883-8

  日期：1987.12

  anomer to give a mixture. The C-allylation reaction gave only the α- d anomer. C-Pentanonylation, however, gave a mixture of diastereoisomers that could not be isolated. All reactions afforded almost the same results starting with either α- or β- d -ribofuranosyl fluoride. No reaction of the β anomer of 5 with 1-isopropyl-2-methyl-1-propenyl trimethylsilyl ether took place.

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异
• Karagiri, Nobuya; Takashima, Kenichi; Haneda, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 553 - 560
  作者：Karagiri, Nobuya、Takashima, Kenichi、Haneda, Toru、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——