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ethyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 172324-74-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
ethyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
英文别名
[(2R,3S,6S)-3-(2-bromoprop-2-enoxy)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
ethyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside化学式
CAS
172324-74-2
化学式
C17H31BrO4Si
mdl
——
分子量
407.42
InChiKey
NKFVVCPACZJNSN-XHSDSOJGSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.62
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.76
  • 拓扑面积:
    36.9
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ethyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosidebis(acetylacetonato)palladium(II)三苯基膦 四丁基硫酸氢铵三乙胺 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 15.0h, 以72%的产率得到1,2,3,4-tetradeoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-methylene-D-ribo-hex-1-enopyranoso-[4,3-b]furan
    参考文献:
    名称:
    碳水化合物模板上意外的钯催化环化
    摘要:
    烷基-4- ø -bromoalkenylα-Δ 2个-glycopyranosides 1经历钯介导的Heck型环化提供双环烯糖4以良好的收率通过一个SYN -dealkoxypalladation通路。
    DOI:
    10.1039/c39950001893
  • 作为产物:
    描述:
    ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 咪唑sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 38.0h, 生成 ethyl 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
    参考文献:
    名称:
    Palladium-Mediated Cyclization on Carbohydrate Templates. 1. Synthesis of Enantiopure Bicyclic Compounds
    摘要:
    The bromo unsaturated carbohydrates 30 and 9 were prepared from ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside (1a) and (7) by deacetylation followed by monosilylation with TBDMSCl and then alkylation with BrCH2CBr=CH2. The three analogues 6 and 10 were obtained using the same methodology after inversion at C-4 via a Mitsunobu reaction. The N- and C-analogues 4b and 5 were prepared by palladium alkylation of the carbonate 2d with TsNHCH(2)CBr=CH2 and (CO(2)Me)(2)CHCH2CBr=CH2, respectively. Treatment of the unsaturated carbohydrates 3a and 9 with a catalytic amount of Pd(OAc)(2)/PPh(3) in CH3CN/H2O in the presence of Bu(4)NHSO(4) and NEt(3) afforded the bicyclic compound 14a. The N- and C-analogues 14b and 14c were obtained using the same conditions and starting, respectively, from 4b and 5. On the other hand, treatment of the three derivatives 6 and 10 under these conditions gave the furanic structure 15. In the case of compound 30, performing the reaction in the presence of sodium formate yielded the bicyclic 2-deoxy carbohydrate 17.
    DOI:
    10.1021/jo961881o
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文献信息

  • Palladium-Mediated Cyclization on Carbohydrate Templates. 3. Extension of The Cyclization to the Threo Series.
    作者:Karim Bedjeguelal、Laure Joseph、Véronique Bolitt、Denis Sinou
    DOI:10.1080/07328300008544075
    日期:2000.1
    The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclization-beta-alkoxy elimination reaction leading to enantiopure bicyclic compounds in the case of erythro 2,3-unsaturated glycosides has been successfully extended to the three stereoisomer by only changing the aglycon moiety from an ethoxy group to an aryloxy moiety.
  • Aglycon directed palladium β-alcoxyelimination on carbohydrate templates
    作者:Karim Bedjeguelal、Laure Joseph、Véronique Bolitt、Denis Sinou
    DOI:10.1016/s0040-4039(98)80026-9
    日期:1999.1
    The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclisation reaction of erythro or three aryl 2,3-unsaturated glycosides gave the enantiopure bicyclic compounds in quite good yields via a palladium beta-alcoxyelimination. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.
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