4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one | 210172-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 210172-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: KQTIRJRPQMWADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到4-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有炔基和芳基连接的取代基的α-环丙基酮的还原环化

  摘要：

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-6-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有炔基和芳基连接的取代基的α-环丙基酮的还原环化

  摘要：

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00323-8

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: An Easy Access to Bicyclo[3.2.1]octanone Derivatives
  作者：Amandine Carrër、Christophe Péan、Françoise Perron-Sierra、Olivier Mirguet、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201501135

  日期：2016.4.28

  efficient gold‐catalyzed cyclization reactions of alkynyl silyl enol ethers were successfully applied to the preparation of bicyclo[3.2.1]octanone derivatives. Accordingly, after optimization of the gold catalytic system, several bicyclic α,β‐unsaturated keto adducts were synthesized in good to excellent yields. The process followed a major 5‐exo cyclization via an anti addition of the silyl enol ether to

  炔基甲硅烷基烯醇醚的金催化高效环化反应已成功地用于制备双环[3.2.1]辛酮衍生物。因此，在优化金催化体系后，合成了几种双环α，β-不饱和酮加合物，收率良好至极佳。所遵循的过程的主要5-外型环化通过一个反加成的甲硅烷基烯醇醚的π共活化的中间体，将其通过一个氘掺入实验证实。甲6-内观察到甲硅烷基烯醇醚轴承供电子芳族基团的环化过程。