(+/-)-trans-4,4a-Dimethyl-2-decalon | 941-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-4,4a-Dimethyl-2-decalon
• 英文别名: (4R,4aR,8aR)-4,4a-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 941-19-5；17566-26-6；28974-07-4；28974-11-0；51557-58-5；51557-67-6；105519-97-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: UHVQGYXLDHBDEO-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4,4a-Dimethyl-2-decalon 在 溴 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 生成 dimethyl-5,6β bicyclo(4.4.0)decene-4 one-3
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+-)-calarene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00722a019
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-4,4a-Dimethyl-2-decalon
  参考文献：
  名称：

  某些 4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮的锂-氨还原的合成和新的立体化学结果

  摘要：

  4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮 7-11，包括，通过向交叉共轭二烯酮 13 和 14 共轭添加适当或甘铜酸盐试剂而制备，进行锂-氨还原。有趣的是，与通常在碱金属中形成的还原相比，这些还原在每种情况下都产生了相当高的比例（13-35%）相应的顺式稠合 2-十酮（27-31，含） Δ1(9)-2-辛酮。结果根据罗宾逊最初提出的建议进行了定性解释。

  DOI：

  10.1139/v75-177

文献信息

• Synthesis of trans-4,4a-dimethyl-2-decalone; establishment of configuration by optical rotatory dispersion
  作者：R. L. Hale、L. H. Zalkow

  DOI：10.1039/c19680001249

  日期：——
• Synthesis And Novel Stereochemical Results In The Lithium–Ammonia Reduction Of Some 4-Alkyl-Δ¹⁽⁹⁾-2-octalones
  作者：Edward Piers、Wynona M. Phillips-Johnson、Christian Berger

  DOI：10.1139/v75-177

  日期：1975.5.1

  reagents to the cross-conjugated dienones 13 and 14, were subjected to lithium–ammonia reduction. Interestingly, these reductions produced, in each case, a considerably higher proportion (13–35%) of the corresponding cis-fused 2-decalone (27–31, inclusive) as compared with that normally formed in the alkali metal – ammonia reduction of Δ1(9)-2-octalones. The results are qualitatively explained in terms

  4-烷基-Δ1(9)-2-辛酮 7-11，包括，通过向交叉共轭二烯酮 13 和 14 共轭添加适当或甘铜酸盐试剂而制备，进行锂-氨还原。有趣的是，与通常在碱金属中形成的还原相比，这些还原在每种情况下都产生了相当高的比例（13-35%）相应的顺式稠合 2-十酮（27-31，含） Δ1(9)-2-辛酮。结果根据罗宾逊最初提出的建议进行了定性解释。
• Total synthesis of (+-)-calarene
  作者：Robert M. Coates、James E. Shaw

  DOI：10.1021/ja00722a019

  日期：1970.9