1-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 14058-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 14058-94-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: SAUFIYFWCZDYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的带有咪唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的设计和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.026
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 辛酸铑 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的带有咪唑酮部分作为c-Met激酶抑制剂的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的设计和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含咪唑酮部分的4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物对c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，H460，HT-29和MKN-45）的体外生物学活性）。大多数化合物在酶和细胞分析中均显示中等至出色的活性。 与福瑞替尼相比，最有前途的类似物58（c-Met IC 50 = 1.42 nM）对H460和MKN-45细胞株分别显示出2.1倍，8.6倍的增长。对结构-活性关系的分析表明，邻位取代的苯环以及N-未取代的咪唑啉酮连接基有利于抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.026