acetyl 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose | 590384-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose
• CAS: 590384-08-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₀S
• 分子量: 444.46
• InChiKey: PVJCWKKXCVJIII-VPQXAQPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R)-3,6-diacetoxy-2-iodomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅SmI 2促进碳水化合物衍生物转化为环戊醇

  摘要：

  选择性官能化的碳水化合物衍生物经历了SmI 2促进的Grob片段化反应。随后进行原位立体控制的SmI 2介导的环化反应，得到相应的环戊醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01234-8
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetyl 2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一锅SmI 2促进碳水化合物衍生物转化为环戊醇

  摘要：

  选择性官能化的碳水化合物衍生物经历了SmI 2促进的Grob片段化反应。随后进行原位立体控制的SmI 2介导的环化反应，得到相应的环戊醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01234-8

文献信息

• Synthesis of Landomycin D: Studies on the Saccharide Assembly
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1561949

  日期：——

  Abstract The synthesis of landomycin D, the disaccharide congener of landomycins, detailing the assembly of the 2-deoxy-sugar units onto the angucycline aglycon is described. The synthesis of landomycin D, the disaccharide congener of landomycins, detailing the assembly of the 2-deoxy-sugar units onto the angucycline aglycon is described.

  摘要 描述了土地霉素D（土地霉素的二糖同系物）的合成，详细介绍了将2-脱氧糖单元组装到安古环素糖苷配基上的过程。 描述了土地霉素D（土地霉素的二糖同系物）的合成，详细介绍了将2-脱氧糖单元组装到安古环素糖苷配基上的过程。
• A Practical Large-ScaleAccess to 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranosesby a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure
  作者：Jeannine Cleophax、Vincent Bailliez、Renata M. de Figueiredo、Alain Olesker

  DOI：10.1055/s-2003-39168

  日期：——

  Microwave irradiation of 6-O-tosyl or 2,6-di-O-tosyl peracetylated hexopyranoses absorbed on basic alumina in a dry medium afforded the corresponding 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses. A direct access to 1,6:3,4-dianhydro-β-d-altropyranose (16) from d-glucose is also described.

  微波辐照在干燥介质中的碱性氧化铝上吸收的 6-O-对甲基苯磺酰或 2,6-二-O-对甲基苯磺酰过乙酰化六吡喃糖，可得到相应的 1,6-脱水-δ²-d-六吡喃糖。此外，还介绍了从 d-葡萄糖直接获得 1,6:3,4-二氢-δ-d-阿洛托吡喃糖 (16) 的方法。