2-butyl-1-(3-methoxyphenyl)-1-hexene | 1155766-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-butyl-1-(3-methoxyphenyl)-1-hexene
• 英文别名: 1-(2-Butylhex-1-enyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1155766-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: LFKSRTXHULBPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 1-(hex-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 copper(I) bromide 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.16h， 以85%的产率得到2-butyl-1-(3-methoxyphenyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂反应中的铁-铜协同催化：与烯烃的交换反应和炔烃的碳金属化

  摘要：

  铁铜协同催化被证明对烯烃-格氏交换反应和炔烃的烷基镁化是有效的。末端烯烃 (RCH=CH(2)) 和环戊基溴化镁之间的格氏交换由 FeCl(3) (2.5 mol %) 和 CuBr (5 mol %) 与 PBu(3) (10 mol %) 组合催化得到高产率的 RCH(2)CH(2)MgBr。在由 Fe(acac)(3)、CuBr、PBu(3) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺组成的催化剂体系存在下，1-烷基格氏试剂与炔烃加成得到 β-烷基乙烯基格氏试剂试剂。交换反应和碳金属化发生在铁上，而铜通过与有机铁和有机镁物种的金属转移来协助这些物种之间的有机基团交换。通过将炔加入到第一反应的混合物中，成功地进行了由烯烃-格利雅交换和炔的烷基镁化组成的连续反应。由 Fe-Cu 催化的格氏试剂从 2-烷基异构化为 1-烷基也适用于第一个 1-烷基格氏形成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja206745w

文献信息

• Iron-catalyzed carbolithiation of alkynes having no heteroatoms
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Tsubasa Ozawa、Shogo Watanabe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b900345b

  日期：——

  Alkyl- and aryllithium compoundswere found to add to alkynes having no heteroatoms in the presence of an iron or iron–copper catalyst to give various trisubstituted vinyllithium compounds.

  发现烷基和芳基锂化合物在铁或铁-铜催化剂存在下添加到不含杂原子的炔烃中，生成各种三取代的烯丙基锂化合物。