ethyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxooctanoate | 872804-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxooctanoate
• 英文别名: 2-(2-cyano-ethyl)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester；2-(2-Cyan-aethyl)-3-oxo-octansaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxooctanoate
• CAS: 872804-89-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: NJNVUBDFPTUJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxooctanoate 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Hydroxy-2-pentylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-氧代辛酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 51,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of δ-Ketoacids and δ-Ketonitriles from Monocyanoethylated β-Ketoesters¹
  作者：Clayton W. Yoho、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01142a016

  日期：1952.11
• Enantioselective Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Cyclization of Ketonitriles
  作者：Jan Streuff、Markus Feurer、Plamen Bichovski、Georg Frey、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/anie.201204469

  日期：2012.8.20

  Reduction, please! The title reaction affords α‐hydroxyketones, a common structural motif in biologically active natural products, in good yields and high enantioselectivities at room temperature. The commercially available ansa‐titanocene 1 was found to be an efficient catalyst for this process, which presumably proceeds by addition of a ketyl radical to a nitrile.

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。
• Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 51,53
  作者：Nakazawa、Matsuura

  DOI：——

  日期：——