(2R,9R)-2,9-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline | 1032154-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,9R)-2,9-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
• CAS: 1032154-61-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: IISDWNOKFKHHDU-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9R)-2,9-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(R)-2,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline 在 (R,R)-(p-cymene)(OTf)(H2NCHPhCHPhNSO2(4-CH3C6H4)) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R,9R)-2,9-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201301830

文献信息

• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of 2- and 2,9-Substituted 1,10-Phenanthrolines<b />
  作者：Costa Metallinos、Fred Barrett、Shufen Xu

  DOI：10.1055/s-2008-1032103

  日期：——

  Several 2- and 2,9-substituted 1,10-phenanthrolines are reduced asymmetrically for the first time using a Hantzsch dihydropyridine in the presence of BINOL-derived phosphoric acid catalysts. The best results are obtained with phenanthrolines bearing unbranched or nitrogen-containing alkyl groups in the 2- or 2,9-positions, which afford chiral octahydrophenanthrolines in a range of yields (40-88%) and

  在 BINOL 衍生的磷酸催化剂存在下，使用 Hantzsch 二氢吡啶首次不对称还原了几个 2-和 2,9-取代的 1,10-菲咯啉。最好的结果是在 2- 或 2,9- 位带有无支链或含氮烷基的菲咯啉获得了最好的结果，这提供了一系列产率 (40-88%) 的手性八氢菲咯啉，并且对映体纯度达到了良好到极好的水平。 78-99% ee)。