(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-en-11-one | 1010075-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-en-11-one
• CAS: 1010075-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: OYSKWMXMHPDVPV-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-tosyloxy-α-D-allo-furanose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰基二价阴离子合成物从 d-葡萄糖 [4+1] 环化为对映体纯多功能环戊烷

  摘要：

  糖基环氧甲苯磺酸盐与各种 C1 二价阴离子当量的 [4+1] 环化提供了高度官能化的纯手性环戊烷衍生物。为此，开发了后续化学来提供各种环戊烷结构单元作为天然产物合成的起点。[4+1]多米诺骨牌协议依赖于1,4-布鲁克重排，这对于生成第二个碳负离子至关重要。

  DOI：

  10.1055/a-2201-3861

文献信息

• Polymer-Assisted Dithane Hydrolysis with Minimum Workup
  作者：Silke Luiken、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/jo7025146

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]The first solid-phase-assisted protocol for the hydrolysis of dithioacetals is described using three different functionalized ion exchange resins. The hydrolysis and the purification proceed under milder conditions than common homogeneously employed reagents so that very reactive carbonyl compounds can be prepared.