(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)cyclohexane | 952688-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,4-dibromobut-3-en-1-yl)cyclohexane
• CAS: 952688-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂
• 分子量: 296.045
• InChiKey: AEOVPDGABBPELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dibromobut-3-en-1-yl)cyclohexane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (4E,6E)-9-cyclohexylnona-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛分子内加氢酰化：环庚烯酮的新合成

  摘要：

  研究了铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛的加氢酰化。在 C7 位具有取代基的 4,6-二烯醛的氢化酰化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而在二烯部分末端没有取代基的 4,6-二烯醛的环化优先产生环戊酮衍生物。4,6-二烯中二烯部分的烯烃几何形状也影响反应过程，底物与 C6 位 E-烯烃的环化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而环戊酮衍生物由在 C6 位置具有 Z-烯烃的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983774
• 作为产物：
  描述：

  3-环已基-1-丙醇 在 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4,4-dibromobut-3-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛分子内加氢酰化：环庚烯酮的新合成

  摘要：

  研究了铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛的加氢酰化。在 C7 位具有取代基的 4,6-二烯醛的氢化酰化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而在二烯部分末端没有取代基的 4,6-二烯醛的环化优先产生环戊酮衍生物。4,6-二烯中二烯部分的烯烃几何形状也影响反应过程，底物与 C6 位 E-烯烃的环化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而环戊酮衍生物由在 C6 位置具有 Z-烯烃的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983774

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed stereoselective debromoborylation of aliphatic 1,1-dibromo-1-alkenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Yadong Pang、Ryoto Kojima、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c8ob01778f

  日期：——

  A stereoselective debromoborylation of aliphatic 1,1-dibromo-1-alkenes to prepare (Z)-1-bromo-1-alkenylboronate esters using copper(I) catalysts was developed. The debromoborylation of various aliphatic 1,1-dibromo-1-alkenes in the presence of a copper(I) catalyst and bis(pinacolato)diboron proceeded smoothly to produce (Z)-1-bromo-1-alkenylboronate esters in good yields with only Z geometry.

  开发了使用铜（I）催化剂的脂肪族1,1-二溴-1-烯烃的立体选择性脱溴化反应，制备了（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯。在铜（I）催化剂和双（频哪醇）二硼的存在下，各种脂肪族1,1-二溴-1-烯的脱溴化反应顺利进行，得到高收率的（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯仅Z几何。
• C−H Activation of Unbiased C(sp³)−H Bonds: Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 1‐Bromoalkynes**
  作者：Rubén Miguélez、Nina Semleit、Carlos Rodríguez‐Arias、Pavel Mykhailiuk、José M. González、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/anie.202305296

  日期：2023.6.26

  A gold-catalyzed intramolecular insertion reaction of strictly unactivated C(sp3)−H bonds is described. The reaction uses readily available starting materials and benefits from extremely simple reaction conditions. A library of structurally diverse scaffolds bearing a C(sp2)−Br bond has been obtained. In addition, an original reaction pathway in gold catalysis involving a concerted insertion on a gold-stabilized

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。