β-amino-O,N-diformylindole-3-ethanol | 113975-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-amino-O,N-diformylindole-3-ethanol
• 英文别名: [2-formamido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl] formate
• CAS: 113975-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ACRGPRMZSYMBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-amino-O,N-diformylindole-3-ethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到β-formamidoindole-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 β-amino-O,N-diformylindole-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029

文献信息

• KATZ, ALAN H.;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;SHAW, CHIA-CHENG;ASSELIN, ANDRE A.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1244-1250
  作者：KATZ, ALAN H.、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、SHAW, CHIA-CHENG、ASSELIN, ANDRE A.+

  DOI：——

  日期：——