ethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate | 144126-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 144126-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SUNWHLGKDCHWCZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-cyano-2-methyl-butyric acid ethyl ester 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到Ethyl (1R^*,2R^*)-2-hydroxy-1,2-dimethyl-3-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐促进的分子内还原偶联反应

  摘要：

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ja00203a027

文献信息

• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.