(2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol | 1014716-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
• 英文别名: 4-MeOC6H4B(OCH2)2C(CH3)CH2OH；[2-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl]methanol
• CAS: 1014716-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄
• 分子量: 236.076
• InChiKey: HLFHAOYBEDLREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutylammonium 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo[2.2.2]octan-1-uide 在 苯二甲酰亚氨基乙醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(2-(4-ethoxyphenyl)-5-methyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸硼酸盐作为Wittig烯烃的空气和水稳定碱

  摘要：

  摘要 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378919

文献信息

• No-carrier-added radioiodination of triolborates, water-soluble complexes of boronic acids
  作者：Murthy R. Akula、Min-Liang Yao、George W. Kabalka

  DOI：10.1002/jlcr.1831

  日期：2011.3

  A convenient and rapid synthesis of iodine-123 labeled aryl and heteroaryl iodides from water-soluble complexes of aryl- and heteroarylboronic acids has been developed. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已开发出一种便捷快速的合成方法，能够从水溶性复合物中制备标记有碘-123的芳基和杂芳基碘化物，这些复合物源自芳基和杂芳基硼酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Sean Goggins、Eleanor Rosevere、Clément Bellini、Joseph C. Allen、Barrie J. Marsh、Mary F. Mahon、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c3ob42099j

  日期：——

  The synthesis of a range of novel silyl-protected dioxaborinanes as a column- and bench-stable boron reagent were found to be advantageous to achieving good yields in palladium-catalysed cross-coupling reactions under standard conditions.

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic phosphates
  作者：Veselin Maslak、Zorana Tokic-Vujosevic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.026

  日期：2009.4

  A range of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be performed using allylic phosphates as electrophiles. Both conventional heating and microwave irradiation can be used. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclic Triolborates: Air- and Water-Stable Ate Complexes of Organoboronic Acids
  作者：Yasunori Yamamoto、Miho Takizawa、Xiao-Qiang Yu、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/anie.200704162

  日期：2008.1.18
• Triolborates: water-soluble complexes of arylboronic acids as precursors to iodoarenes
  作者：Murthy R. Akula、Min-Liang Yao、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.074

  日期：2010.2

  A facile synthesis of aryl and heteroaryl iodides from water-soluble complexes of aryl- and heteroarylboronic acids has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.