1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imidazolyl)-1-ethanone | 176382-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imidazolyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazolyl)ethanone；2-(1H-imidazolyl)-4'-chloroacetophenone；2(1H-imidazolyl)-4'-chloroacetophenone；p-chlorophenacyl imidazole；1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 176382-47-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ILFVTZGWWIEXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imidazolyl)-1-ethanone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,4S)-2-(1-benzoyl-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-(4-chloro-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油和3-巯基1,2-丙二醇对芳基ω-（2-咪唑基）烷基酮的缩酮化作用。合成和表征顺式-和反式- {2-芳基-2- [ω-（2-咪唑基）烷基]（1,3-二氧戊环-4-基和1,3-氧硫环戊烷-5-基）}基甲醇†

  摘要：

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-{2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330112
• 作为产物：
  描述：

  [2-[1-(4-Chlorobenzoyl)imidazol-2-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethenyl] 4-chlorobenzoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imidazolyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  甘油和3-巯基1,2-丙二醇对芳基ω-（2-咪唑基）烷基酮的缩酮化作用。合成和表征顺式-和反式- {2-芳基-2- [ω-（2-咪唑基）烷基]（1,3-二氧戊环-4-基和1,3-氧硫环戊烷-5-基）}基甲醇†

  摘要：

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-{2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330112

文献信息

• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Chlorothienyl-imidazole propenones
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：US04720551A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  Disclosed are compounds represented by the following general formula and its hydrochloride salts: ##STR1## wherein A.sub.1 stands for a phenyl group, a halophenyl group, a thienyl group or a halothienyl group, and A.sub.2 stands for a phenyl group or a halophenyl group. These compounds can be obtained by reacting an imidazole compound of the following formula: ##STR2## with a benzaldehyde compound of the formula A.sub.2 -CHO. These compounds are valuable as fungicidal agents.

  公开了以下通式表示的化合物及其盐酸盐：##STR1##其中A1代表苯基、卤代苯基、噻吩基或卤代噻吩基，A2代表苯基或卤代苯基。这些化合物可以通过以下通式的咪唑化合物与通式A2-CHO的苯甲醛化合物反应获得。这些化合物作为杀菌剂具有很高的价值。
• Process for the stereospecific preparation of imidazolyl oximes
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04443612A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanone oxime ethers are known to exist as a mixture of isomers corresponding to the formulae: ##STR1## To prepare such an isomer in a stereospecifically pure form, the pure stereoisomer of the corresponding ethanone oxime is first converted into an alkali salt in a polar solvent, such as acetone or dimethylformamide, using an alkali in an amount somewhat less than the equimolar amount with respect to the said ethanone oxime, and is then converted to the desired ether by reacting it at a temperature not higher than 40.degree. C. with a halogen compound capable of forming the desired ether. Isolation of the ether product is obtained as the free base or by precipitating it as an acid addition salt upon addition of a suitable organic or mineral acid, preferably nitric acid. A stereospecific ethanone oxime in either its trans- or cis-isomer form corresponding to the formula: ##STR2## can be stereospecifically synthesized from the corresponding 2-halogen ethanone having the formula A--CO--CH.sub.2 --Hal (IV) which, in making the cis oxime (II.sub.c), is first converted with imidazole or a suitably substituted derivative thereof and subsequently oximated by reaction with hydroxylamine in the presence of a molar excess of an alkali at an elevated temperature; or which, in preparing the trans oxime (II.sub.t), is first oximated by reaction with hydroxyl-amine under mild conditions and subsequently converted in the cold with imidazole or a suitably substituted derivative thereof. The products are effective fungicides or bactericides and consequently useful as thermotherapeutic agents in combatting undesirable lower plant organisms in the fields of human as well as veterinary medicine and also as fungicides in agriculture and horticulture.

  1-芳基-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮肟醚以混合异构体的形式存在，对应于以下式子：##STR1## 为了制备这样的立体特异性纯异构体，首先将对应的乙酮肟的纯立体异构体在极性溶剂（例如丙酮或二甲基甲酰胺）中用少于等摩尔量的碱转化为碱盐，然后通过与能够形成所需醚的卤素化合物在不高于40℃的温度下反应来将其转化为所需的醚。醚产物的分离可通过以自由碱基形式获得，或者通过添加适当的有机酸或矿物酸（最好是硝酸）沉淀为酸加合盐。可以从相应的2-卤代乙酮（式A-CO-CH2-Hal（IV））立体特异性合成对应的顺式或反式乙酮肟（式IIc或IIt）。制备顺式乙酮肟（IIc）时，首先将其与咪唑或适当取代的衍生物反应，然后在高温下与羟胺反应，同时加入过量的碱；制备反式乙酮肟（IIt）时，首先在温和条件下与羟胺反应，然后在冷却时与咪唑或适当取代的衍生物反应。产品是有效的杀菌剂或细菌剂，因此在人类和兽医学领域中用作热疗剂，也用作农业和园艺中的杀菌剂。
• Chemotherapeutant composition
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：US04798844A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  1-(4-Chlorophenyl)-2-(1H-imidazolyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one hydrochloride is useful as a chemotherapeutant which is administered to men or animals for remedy of diseases caused by true fungi or bacteria.

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑基)-3-(2,4-二氯苯基)-2-丙烯酮盐酸盐可作为一种化疗药物，用于治疗由真菌或细菌引起的疾病，可用于治疗人类或动物。
• Antifungal and mildewproofing imidazole compounds
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：US04912123A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Disclosed is a novel imidazole compound represented by the following formula: ##STR1## wherein A.sub.1 stands for a thien-3-yl or 4-chlorophenyl group and A.sub.2 stands for a 2,4-dichlorophenyl, 2-chlorothien-3-yl or 2-chloro-5-bromothien-3-yl group, with the proviso that at least one of A.sub.1 and A.sub.2 stands for a thien-3-yl or halogen-substituted thien-3-yl group. This compound is effective as a therapeutic antifungal agent or mildewproofing agent.

  本发明公开了一种新型咪唑化合物，其化学式如下：##STR1## 其中，A.sub.1代表噻吩-3-基或4-氯苯基；A.sub.2代表2,4-二氯苯基、2-氯噻吩-3-基或2-氯-5-溴噻吩-3-基，但至少其中一个A.sub.1和A.sub.2代表噻吩-3-基或卤代噻吩-3-基。该化合物可作为治疗抗真菌剂或防霉剂。