triethyl 3,3-diethoxyorthopropionate | 167386-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethyl 3,3-diethoxyorthopropionate
• 英文别名: 1,1,1,3,3-pentaethoxy-propane；1,1,1,3,3-Pentaaethoxy-propan
• CAS: 167386-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅
• 分子量: 264.362
• InChiKey: QZDARAJYNUSCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]chinolizin-3-yl)-ethanol 、 triethyl 3,3-diethoxyorthopropionate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接制备在C-17处具有正确氧化态的Z-异三烷嗪和Z- geososchizine衍生物时的Claisen原酸酯重排

  摘要：

  利用烯丙醇1（或2）和3-甲氧基ortbopropionate三甲基丙烯酸13a进行的Claisen原酸酯重排导致Z-异三烷衍生物21a-22a（或23a-24a）在C-17处具有一个RO功能。在三烷基3,3- dialkoxyorthopropionates的情况下[三乙基3,3- diethoxyorthopropionate 14B（或3,3-二乙diethoxymethylketene 20B）和三甲基3,3- dimethoxyorthopropionate 14（或3,3-二甲基缩醛dimethoxymethylketene 20A）]，则中间乙烯酮缩醛25a，b不会根据克莱森机理进行重排以形成化合物26a，b和/或27a，b在C-17上具有两个RO功能。描述了中间体原酸酯的合成，即3-甲氧基原丙酸三甲酯13a，3，3-二甲氧基原丙酸三甲酯14a，反式-3-甲氧基原丙酸三甲酯2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00477-p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,1,3,3-tetraethoxy-propane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 triethyl 3,3-diethoxyorthopropionate
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXII. Diethoxymethylketene Diethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a069

文献信息

• Claisen orthoester rearrangement in the direct preparation of Z-isositsirikine and Z-geissoschizine derivatives possessing the right oxidation state at C-17
  作者：Mauri Lounasmaa、Pirjo Hanhinen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00477-p

  日期：1995.7

  In the cases of trialkyl 3,3-dialkoxyorthopropionates [triethyl 3,3-diethoxyorthopropionate 14b (or 3,3-diethoxymethylketene diethylacetal 20b) and trimethyl 3,3-dimethoxyorthopropionate 14 a (or 3,3-dimethoxymethylketene dimethylacetal 20a)], the intermediate ketene acetals 25a,b do not rearrange according to the Claisen mechanism to form compounds 26a,b and/or 27a,b possessing two RO-functions at

  利用烯丙醇1（或2）和3-甲氧基ortbopropionate三甲基丙烯酸13a进行的Claisen原酸酯重排导致Z-异三烷衍生物21a-22a（或23a-24a）在C-17处具有一个RO功能。在三烷基3,3- dialkoxyorthopropionates的情况下[三乙基3,3- diethoxyorthopropionate 14B（或3,3-二乙diethoxymethylketene 20B）和三甲基3,3- dimethoxyorthopropionate 14（或3,3-二甲基缩醛dimethoxymethylketene 20A）]，则中间乙烯酮缩醛25a，b不会根据克莱森机理进行重排以形成化合物26a，b和/或27a，b在C-17上具有两个RO功能。描述了中间体原酸酯的合成，即3-甲氧基原丙酸三甲酯13a，3，3-二甲氧基原丙酸三甲酯14a，反式-3-甲氧基原丙酸三甲酯2
• Ketene Acetals. XXII. Diethoxymethylketene Diethylacetal
  作者：S. M. McElvain、Leo R. Morris

  DOI：10.1021/ja01145a069

  日期：1951.1