6-(4-氨基苯基)菲啶 | 452070-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-氨基苯基)菲啶
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)phenanthridine
• 英文别名: 4-Phenanthridin-6-ylaniline
• CAS: 452070-80-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: SEHKCDSCROMOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氨基苯基)菲啶 、 碘甲烷 生成 6-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  78.菲啶系列的研究。第五部分季盐的颜色和防腐性能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000389
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-硝基苯基)菲啶 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以81%的产率得到6-(4-氨基苯基)菲啶
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075

文献信息

• A One-Pot Access to 6-Substituted Phenanthridines from Fluoroarenes and Nitriles via 1,2-Arynes
  作者：Jan Pawlas、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol026197c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A one-pot, t-BuLi-induced synthesis of 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes is reported. Aryl- and hetaryl nitriles, cyanamides, and trimethylacetonitrile gave phenanthridine products. The method was extended to provide bisphenanthridine 10 by a one-pot bis-cyclization, using 1,3-dicyanobenzene and PhF in 1:5 ratio. Reaction of 1-fluoronaphthalene

  [反应：见正文]据报道，一锅t-BuLi诱导通过1,2-芳烃从氟代芳烃和腈中合成6位取代的菲啶。芳基和杂芳基腈，氰胺和三甲基乙腈得到菲啶产物。该方法扩展为使用1，3-二氰基苯和PhF以1：5的比例通过一锅双环进行双联吡啶10的制备。1-氟萘和4-氯氟苯与苄腈的反应分别得到区域异构纯产物11和12。
• Synthesis of Polysubstituted Phenanthridines via Ligand-Free Copper-Catalyzed Annulation
  作者：Yan-Fu Chen、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/ol502237a

  日期：2014.9.5

  A novel procedure for the cascade reaction of the addition of a Grignard reagent to a nitrile with a copper-catalyzed C-N bond coupling was developed, which afforded various polysubstituted phenanthridines in moderate to good yields with tolerance for a wide variety of substrates. Experimental data demonstrated that the reaction proceeded more likely through a Cu(I/III) catalytic cycle.
• 142. Some heterocyclic N-oxides
  作者：P. Mamalis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9500000703

  日期：——
• CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives
  作者：Gilbert T. Morgan、Leslie Percy Walls

  DOI：10.1039/jr9310002447

  日期：——