4-氧代-3-苄氧基-4H-吡喃-2,5-二甲酸二甲酯 | 1246616-66-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-氧代-3-苄氧基-4H-吡喃-2,5-二甲酸二甲酯
• 中文别名: 4-氧代-3-苄氧基-4H-吡喃-2,5-二甲酸二甲酯;度鲁特韦中间体3；度鲁特韦中间体1
• 英文名称: dimethyl 3-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-oxo-3-benzyloxy-4H-pyran-2,5-dicarboxylate；dimethyl 4-oxo-3-phenylmethoxypyran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1246616-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: REVROVKRCYLCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，需密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3-苄氧基-4H-吡喃-2,5-二甲酸二甲酯 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dolutegravir sodium
  参考文献：
  名称：

  关键工艺杂质的识别和控制：制备Dolutegravir钠的改进方法

  摘要：

  评估并优化了用于制备dolutegravir钠（1）的四步生产路线，从而实现了更高的产量，更简单且可扩展的过程。该方法的关键改进包括通过使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯选择性去除难以去除的工艺杂质，衍生出温和的后处理程序。优化了基于金属的无氢化O-脱苄基反应，并通过建立适当的控制策略，从过程中鉴定并消除了形成的关键异构杂质。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00156
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium methylate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-氧代-3-苄氧基-4H-吡喃-2,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  实用的合成方法，用于制备吡喃二酸酯：一种合成Dolutegravir钠的有效合成途径

  摘要：

  建立了一种高效，实用的吡喃二酯合成方法。吡喃二酯3c可由数百克规模的容易获得的起始原料制备。吡喃二酯3c可以容易地转化为多洛格韦钠（1）。本文证明的合成途径提供了一种有效且原子经济的合成方法来制备这种有效的抗HIV剂。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00410

文献信息

• 一种度鲁特韦中间体的合成方法及其有关物 质检测方法
  申请人：安徽唯诗杨信息科技有限公司

  公开号：CN108101838B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种度鲁特韦中间体的合成方法及其有关物质检测方法，以4‑氯乙酰乙酸甲酯和苯甲醇为起始物料，只需四步反应即得到了度鲁特韦中间体度鲁特韦中间体i，反应条件简单，反应中用到的溶剂只有甲苯一种，原料易得，且得到的产物后处理纯化均采用柱层析法，每一步得到的产物的收率都高达90％以上，适宜工业化生产；度鲁特韦中间体i的有关物质检测方法采用高效液相色谱法，经检测，度鲁特韦中间体i有关物质含量为99.6％，各杂质的分离度均大于3.0，分离度较好。
• METHOD OF PRODUCING PYRONE AND PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Sumino Yukihito

  公开号：US20120022251A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides a pyrone derivative and a pyridone derivative, which are novel intermediates for synthesizing an anti-influenza drug, a method of producing the same, and a method of using the same.

  本发明提供了一种吡喃衍生物和一种吡啶酮衍生物，它们是合成抗流感药物的新型中间体，以及其制备方法和使用方法。
• 一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成方法
  申请人：南京杰运医药科技有限公司

  公开号：CN112574155A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的合成方法，按照先后顺序包括以下步骤：S1、以4‑氯乙酰乙酸酯与苯甲醇缩合得到中间体I；S2、将中间体I与N,N‑二甲基甲酰胺二甲缩醛缩合得到中间体II；S3、将中间体II与草酸二酯关环得到中间体III；S4、中间体III在酸性水溶液中脱羧得到目标产物。本发明步骤简单、条件温和而且原料价廉易得，降低了目标成药的成本。
• STEREOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED POLYCYCLIC PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20200247818A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides industrially suitable processes for preparing intermediates in the production of substituted polycyclic pyridone derivatives having a cap-dependent endonuclease inhibitory activity. In the process as shown below, wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active substituted tricyclic pyridone derivative of the formula (VII) is obtained in high yield and high enantioselectivity by subjecting a compound of the formula (III) or (VI) to intramolecular cyclization with controlling stereochemistry to obtain a compound of the formula (IV) having a removable functional group on an asymmetric carbon, and then removing the functional group thereof.

  本发明提供了在制备具有依赖CAP末端核酸酶抑制活性的取代多环吡啶酮衍生物的生产中的工业适用过程。在下面所示的过程中，其中每个符号如规范中定义，通过将式（III）或（VI）的化合物经过控制立体化学的分子内环化得到具有可移除手性碳上的可移除官能团的式（IV）的化合物，然后去除其官能团，以高产率和高对映选择性获得式（VII）的手性取代三环吡啶酮衍生物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017109649A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides compound of formula (XVII), wherein P is hydroxyl protecting group; R2 and R3 are independently lower alkyl or R2 and R3 can be alkyl and joined to form a 5-, 6- or 7-membered ring; R4 is lower alkyl, and process for its preparation.

  本发明提供了化合物的公式（XVII），其中P是羟基保护基团；R2和R3分别是较低的烷基或R2和R3可以是烷基并连接形成5、6或7成员环；R4是较低的烷基，并提供其制备方法。