9-(diphenoxyphosphoryl)acridine | 675850-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(diphenoxyphosphoryl)acridine
• 英文别名: 9-Diphenoxyphosphorylacridine
• CAS: 675850-20-1
• 化学式: C₂₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 411.397
• InChiKey: YRPSNFQUSZWHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  589.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diphenoxyphosphoryl)acridine 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acridone anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency

  摘要：

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-03-9871
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到9-(diphenoxyphosphoryl)acridine
  参考文献：
  名称：

  P-C 耦合的 EPR 电化学监测：迈向吖啶的一步电化学磷酸化

  摘要：

  一种温和、高效的位点选择性直接 C(sp 2 ) 电化学方法)– 已开发出用亚磷酸三有机酯对吖啶进行 H 磷酸化。无催化剂、无外部氧化剂和无金属的联合电合成以良好的收率导致选择性 C9 磷酸化。通过伏安法和电子顺磁共振 (EPR) 光谱法研究了这些一锅氧化转化的机制。反应中间体，如二氢吖啶二烷基膦酸酯，已通过伏安法、X 射线衍射等方法分离、证明和研究。中间体的磁共振参数、自旋阱 PBN 捕获的亚磷酸三有机酯自由基阳离子、吖啶，以及磷酸化吖啶衍生物，已被确定。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2022.140946

文献信息

• Electrochemical Aromatization of Dihydroazines: Effect of Chalco­genophosphoryl (CGP) Substituents on Anodic Oxidation of 9-CGP-9,10-dihydroacridine
  作者：Alexander V. Shchepochkin、Oleg N. Chupakhin、Nadezhda S. Demina、Maxim A. Averkov、Tatyana Yu. Shimanovskaya、Pavel A. Slepukhin、Pavel A. Volkov、Anton A. Telezhkin、Boris A. Trofimov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1055/a-1521-3166

  日期：2021.10

  The effect of chalcogenophosphoryl fragments on the anodic oxidation of 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines was studied in detail. The data of X-ray structural analyses, quantum chemical calculations, and cyclic voltammetry measurements obtained for these compounds provide an explanation of the observed features. The direct electrochemical phosphorylation of acridine was first carried out

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。