3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranose | 685104-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranose
• CAS: 685104-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: AINBVEDZKIGSBS-HKJUDDBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranose 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.83h， 生成 3-O-(3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,6aR)-6-acetoxy-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-ylmethyl ester 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranose
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580