3,4,5-tri(acetyloxy)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-one | 335199-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri(acetyloxy)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-one
• 英文别名: 3,4,5-tri(acetyloxy)tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-10-one
• CAS: 335199-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: SSWFDBGGLVECCK-NWJFWNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri(acetyloxy)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-one 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1,3-di(acetyloxy)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-2-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst-15 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-tri(acetyloxy)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032

文献信息

• Polycyclitols: synthesis of novel carbasugar and conduritol analogues as potential glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00050-8

  日期：2001.3

  Stereoselective syntheses of a new family of hydrindane based bicyclitols with seven hydroxyl groups in a diverse stereochemical array have been accomplished from readily available building-blocks. One of the bicyclitols 12 has been found to exhibit moderate α-glucosidase inhibitory activity in enzymatic assays.

  已经从容易获得的结构单元中完成了在不同的立体化学阵列中具有7个羟基的新的基于氢化茚的双环醇家族的立体选择性合成。已经发现一种双环糖醇12在酶法测定中表现出中等的α-葡糖苷酶抑制活性。