(2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosan-1-ol | 1112109-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosan-1-ol
• CAS: 1112109-72-4
• 化学式: C₂₅H₅₂O
• 分子量: 368.687
• InChiKey: MOZLTTGLZMLOBY-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,6S,8S,E)-2,4,6,8-tetramethyltetracos-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(2-甲丙基)-μ-氧二铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyldocosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478

文献信息

• Simplified Deoxypropionate Acyl Chains for<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Sulfoglycolipid Analogues: Chain Length is Essential for High Antigenicity
  作者：Benjamin Gau、Aurélie Lemétais、Marco Lepore、Luis Fernando Garcia-Alles、Yann Bourdreux、Lucia Mori、Martine Gilleron、Gennaro De Libero、Germain Puzo、Jean-Marie Beau、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/cbic.201300482

  日期：2013.12.16

  The longer, the better: Increasing the lengths of the 1,3‐methyl‐branched fatty acyl chain units in mycobacterial diacylated sulfoglycolipid (Acyl2SGL) analogues led to dramatic improvements in their antigenic properties and gave products more potent than the natural antigen Acyl2SGLs.

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。
• Synthesis of Diacylated Trehalose Sulfates: Candidates for a Tuberculosis Vaccine
  作者：Julie Guiard、Anthony Collmann、Martine Gilleron、Lucia Mori、Gennaro De Libero、Jacques Prandi、Germain Puzo

  DOI：10.1002/anie.200803835

  日期：2008.12.1