(1S)-6t-amino-cyclohexane-1r,2c,3t,4t,5c-pentaol | 215034-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-6t-amino-cyclohexane-1r,2c,3t,4t,5c-pentaol
• 英文别名: (1S)-6t-amino-cyclohexane-1r,2c,3t,4t,5c-pentaol；(1S)-6t-Amino-cyclohexan-1r,2c,3t,4t,5c-pentaol；1L-3-Amino-3-desoxy-chiro-inosit
• CAS: 215034-45-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: JXAOTICXQLILTC-WPRNADSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6t-amino-cyclohexane-1r,2c,3t,4t,5c-pentaol 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1L-3-acetylamino-3-deoxy-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从通用的前体Chiron方法面向多样性的合成氨基环糖醇，（-）-Conduramine F-4和聚羟基氨基氮杂环庚烷

  摘要：

  aminocyclitols的全合成，（ - ） - conduramine F-4，和polyhydroxyaminoazepanes已经从三-衍生的共同前体实现ö苄基d -glucal通过“定向多样性”的方法。三ø苄基d -glucal通过的，其包括变换到2 tosylamidoglucose衍生物，选择性初级C-6苄基的脱保护步骤的序列转换成一个受保护的1,6-己二醇，的LiAlH 4介导的乙酸酯基团的一步还原，以及所得半缩醛的还原开环是关键步骤。1,6-二醇在我们面向目标分子的多样性导向方法中用作常见的前体。二醇的甲磺酸化，然后与伯胺的双亲核取代反应导致了氨基取代的多羟基氮杂环庚烷的合成。另一方面，发现从1，6-二醇的氧化获得的二醛是用于合成氨基环糖醇和（-）-conduramine F-4的方便的起始原料。首次成功地将二醛的McMurry偶联成功地用于构建氨基糖醇的碳环骨架，同时

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01790
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S,6S)-1,2,3-tris-benzyloxy-6-(N-benzylamino)-4,5-dihydroxycyclohexane 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 44.0h， 以80%的产率得到(1S)-6t-amino-cyclohexane-1r,2c,3t,4t,5c-pentaol
  参考文献：
  名称：

  从通用的前体Chiron方法面向多样性的合成氨基环糖醇，（-）-Conduramine F-4和聚羟基氨基氮杂环庚烷

  摘要：

  aminocyclitols的全合成，（ - ） - conduramine F-4，和polyhydroxyaminoazepanes已经从三-衍生的共同前体实现ö苄基d -glucal通过“定向多样性”的方法。三ø苄基d -glucal通过的，其包括变换到2 tosylamidoglucose衍生物，选择性初级C-6苄基的脱保护步骤的序列转换成一个受保护的1,6-己二醇，的LiAlH 4介导的乙酸酯基团的一步还原，以及所得半缩醛的还原开环是关键步骤。1,6-二醇在我们面向目标分子的多样性导向方法中用作常见的前体。二醇的甲磺酸化，然后与伯胺的双亲核取代反应导致了氨基取代的多羟基氮杂环庚烷的合成。另一方面，发现从1，6-二醇的氧化获得的二醛是用于合成氨基环糖醇和（-）-conduramine F-4的方便的起始原料。首次成功地将二醛的McMurry偶联成功地用于构建氨基糖醇的碳环骨架，同时

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01790

文献信息

• A New Synthesis of Inosamines. The Synthesis of L-neo-Inosamine-1 and L-Inosamine-5
  作者：George R. Allen

  DOI：10.1021/ja01562a036

  日期：1957.3