2-Acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose | 106567-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-acetyl-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-muramic acid ethyl ester；2-Acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranose
• CAS: 106567-70-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 447.439
• InChiKey: PGOHTCUHZBOKGU-KGZYSGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 硼酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-Acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Oxolane Ring Opening of Some Muramic Acid Derivatives Under Acidic Conditions
  作者：Justyna Samaszko-Fiertek、Barbara Dmochowska、Rafał Slusarz、Janusz Madaj

  DOI：10.2174/1570178615666180119152605

  日期：2018.7.2

  process led to the preparation of compounds with very good yields (80%, even 98%). In the first attempt the mixture of TFA/Ac2O (1:9) was used. Besides the main product 4, the 3,4-di-Oacetyl- 1,6-anhydro-2-azide-2-deoxy-β-D-glucopyranose was observed as a side product. Main product 4 was obtained as the mixture of α and β (2:1) anomers. Better stereoselectivity was obtained using Sc(OTf)3. In this case

  1，6-脱水糖的合成在文献中是众所周知的。二氧戊环具有至少两种类型的性质。可用作保护基和反应位点。这项工作讨论了山酰胺酸衍生物的1，6-脱水环的裂解。为了在1，6-脱水-D-葡萄糖衍生物中诱导二氧戊环开环，使用了三种类型的试剂（TFA / Ac2O，Sc（OTf）3 / Ac2O，H2SO4 / Ac2O）。该方法通常在糖化学中用于打开1,6-脱水环。该过程导致以非常高的收率（80％，甚至98％）制备化合物。 在第一次尝试中，使用了TFA / Ac2O（1：9）的混合物。除了副产物4以外，还观察到副产物3，4-二-O-乙酰基-1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖。获得主要产物4，为α和β（2：1）异构体的混合物。使用Sc（OTf）3可获得更好的立体选择性。在这种情况下，收到的主产品具有β配置。使用H2SO4和Ac2O的混合物可获得最佳收率（65％），并且分离了N-乙酰基1