4-hydroxy-4-(2-methoxyethyl)cyclohexa-2,5-dienone | 1609574-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(2-methoxyethyl)cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 1609574-27-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FHVJLVYKPCYUQT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(2-methoxyethyl)cyclohexa-2,5-dienone 、 色酮-3-甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65 %的产率得到6a-(2-methoxyethyl)-5a,10,10a,10b-tetrahydro-11H-benzofuro[2,3-b]chromene-9,11(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化 oxa-Michael/Michael 加成/脱甲酰化级联反应 3-甲酰色酮与对羟基苯甲酸：呋喃色满酮骨架的合成

  摘要：

  通过 DABCO 催化的级联反应开发了一种构建呋喃并色满酮骨架的方法，具有良好的产率（高达 83%）和高非对映选择性（>20:1 dr）。值得注意的是，该反应的不对称催化形式得到了进一步研究，获得了带有四个连续立体中心的呋喃并色满酮，具有出色的对映和非对映选择性（高达 98% ee，>20:1 dr）。该协议通过 oxa-Michael/Michael 添加/脱甲酰化级联反应导致形成各种取代的 furanochromanones。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201145

文献信息

• Synthesis of 6/5/3-Fused Tricyclic Scaffolds via Multistep Cascade Cyclization of α-Aryl Vinylsulfoniums with para-Quinamines and para-Quinols
  作者：Zhen-Hua Wang、Dong-Qun Huang、Ping Wang、Lei Yang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Yan-Ping Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01740

  日期：2024.7.19

  hydroindoline-5-one-based 6/5/3-fused polycyclic ring structures through multistep cascade reactions involving α-aryl vinylsulfoniums and para-quinamines. The reactions proceed smoothly under mild conditions to deliver the desired products in generally good isolated yields. This protocol is also applicable to the cascade cycloaddition reactions of α-aryl vinylsulfoniums and para-quinols, effectively generating

  在此，我们提出了一种通过涉及α-芳基乙烯基锍和对奎胺的多步级联反应获得基于氢吲哚啉-5-酮的6/5/3-稠合多环结构的直接方法。反应在温和的条件下顺利进行，以通常良好的分离产率提供所需的产物。该方案也适用于α-芳基乙烯基锍和对醌醇的级联环加成反应，有效生成复杂的三环支架。此外，放大合成和进一步衍生化证明了该方案的潜在合成应用。
• Stereoselective Synthesis of Dioxolanes and Oxazolidines via a Desymmetrization Acetalization/Michael Cascade
  作者：Tomislav Rovis、David Rubush

  DOI：10.1055/s-0033-1340669

  日期：——

  The desymmetrization of p-quinols using a Bronsted acid catalyzed acetalization/Michael cascade was achieved in high yields and diastereoselectivities for aldehydes and imines. Use of a chiral Bronsted acid allowed for the synthesis of 1,3-dioxolane and 1,3-oxazolidine products in modest enantioselectivity.