(2S,3R,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 106357-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 106357-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FMIOZEPTHKKAAN-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.58h， 生成 methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-4,6-dihydroxy-2-methoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2S,3R,4R)-1-benzyloxy-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Roush, William R.; Palkowitz, Alan D.; Ando, Kaori, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6348 - 6359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Chiral synthesis via organoboranes. 21. Allyl- and crotylboration of .alpha.-chiral aldehydes with diisopinocampheylboron as the chiral auxiliary
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1021/jo00268a017

  日期：1989.3
• Studies in marine macrolide synthesis: A stereocontrolled synthesis of a C17-C32 subunit of scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Yeung Kap-Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73994-3

  日期：1993.8

  The C-17-C32 subunit 8 of scytophycin C was prepared in 11 steps (19% yield, 83% ds) from (S)-12. Key features include the dipropionate aldol construction of the stereopentad 11, the Brown asymmetric crotylboration leading to 10, followed by their Ba(OH)2-induced, Horner-Emmons coupling to give 23, and the BF3.OEt2-promoted allylation, 25 --> 26.
• BROWN, HERBERT C.;BHAT, KRISHNA S.;RANDAD, RAMNARAYAN S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1570-1576
  作者：BROWN, HERBERT C.、BHAT, KRISHNA S.、RANDAD, RAMNARAYAN S.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, WILLIAM R.;PALKOWITZ, ALAN D.;ANDO, KAORI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6348-6359
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、PALKOWITZ, ALAN D.、ANDO, KAORI

  DOI：——

  日期：——