4-氧代-4-(戊甲基苯基)丁酸 | 765269-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-(戊甲基苯基)丁酸
• 英文名称: 4-oxo-4-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2,3,4,5,6-Pentamethylphenyl)-4-oxobutyric acid
• CAS: 765269-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• mdl: MFCD00278208
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YYAUMZUANJPNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-(戊甲基苯基)丁酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 dimethyl sulfide borane 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-benzyl-4-(benzyloxy)-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代苯基环丙基酮的战略应用与转化扩大借氢催化范围

  摘要：

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11196
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 五甲基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-氧代-4-(戊甲基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代苯基环丙基酮的战略应用与转化扩大借氢催化范围

  摘要：

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11196

文献信息

• Pentamethylphenyl (Ph*) and Related Derivatives as Useful Acyl Protecting Groups for Organic Synthesis: A Preliminary Study
  作者：Timothy J. Donohoe、Choon Boon Cheong、James R. Frost

  DOI：10.1055/s-0040-1707289

  日期：2020.11

  A study of acyl protecting groups derived from the Ph* motif is reported. While initial studies indicated that a variety of functional groups were not compatible with the Br2-mediated cleavage conditions required to release the Ph* group, strategies involving the use of different reagents or a modification of Ph* itself (Ph*OH) were investigated to solve this problem.

  报道了对衍生自 Ph* 基序的酰基保护基团的研究。虽然最初的研究表明各种官能团与释放 Ph* 基团所需的 Br2 介导的裂解条件不相容，但研究了涉及使用不同试剂或修饰 Ph* 本身 (Ph*OH) 的策略以解决这个问题。
• Synthesis of Cyclopropanes via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Jessica L. Crompton、James R. Frost、Sam M. Rowe、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01768

  日期：2023.7.21

  α-cyclopropanation of ketones using hydrogen borrowing (HB) catalysis is described. The transformation occurs via HB alkylation of a hindered ketone with subsequent intramolecular displacement of a pendant leaving group affording the cyclopropanated product. The leaving group can be installed in either the ketone or alcohol component of the HB system, giving access to α-cyclopropyl ketones via two complementary

  环丙烷是非常有用的基序，通常被纳入候选药物中以提高效力、代谢稳定性或药代动力学特性。描述了一种利用借氢 (HB) 催化进行酮的 α-环丙烷化的简便方法。该转化通过受阻酮的 HB 烷基化以及随后的侧离去基团的分子内置换而发生，从而提供环丙烷化产物。离去基团可以安装在 HB 系统的酮或醇组分中，从而通过两种互补的方法获得 α-环丙基酮。可以通过简单的两步顺序转化为相应的羧酸，以提供合成上有用的1,1-取代的螺环丙酸结构单元。
• Muhr, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3215
  作者：Muhr

  DOI：——

  日期：——
• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。