4-氧代-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁腈 | 898783-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁腈
• 英文名称: 4-oxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Oxo-4-(4-trifluoromethylphenyl)butyronitrile；4-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile
• CAS: 898783-70-5
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: VCUOVUPYSQJDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-氧代-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁腈
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• A Novel Ketonitrile Synthesis by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions of Amides with Arylboronic Acids
  作者：Wen-Peng Mai、Yang Liu、Hong-Dai Sui、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901396

  日期：2019.12.31

  A novel, efficient, and simple procedure to synthesize diverse ketonitriles by palladium‐catalyzed Suzuki coupling of amides through N–C cleavage has been developed. This procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and easily prepared substrates, providing a simple and efficient access to a variety of ketonitriles.

  已经开发出了一种新颖，有效且简单的方法，该方法通过钯经N-C裂解的酰胺催化的Suzuki偶联反应来合成各种酮腈。该程序具有温和的条件，广泛的底物范围以及易于制备的底物，可轻松有效地接触各种乙腈。
• Iron(III)-Light-Induced Homolysis: A Dual Photocatalytic Approach for the Hydroacylation of Alkenes Using Acyl Radicals via Direct HAT from Aldehydes
  作者：Anurag Chinchole、Marco A. Henriquez、Diego Cortes-Arriagada、Alan R. Cabrera、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c03315

  日期：2022.11.4

  generate acyl radicals from readily available aldehydes via hydrogen atom transfer (HAT). Synergistic cooperation, being supported by DFT studies, between earth-abundant iron(III)chloride and 9,10-diphenylanthracene (DPA) to activate the aldehyde for a HAT step proved to be an efficient, economic, and green route for the hydroacylation of electron-deficient alkenes under UV-light irradiation with broad functional

  开发了一种双光催化方案，通过氢原子转移 (HAT) 从现成的醛中生成酰基自由基。在 DFT 研究的支持下，地球上丰富的氯化铁 (III) 和 9,10-二苯基蒽 (DPA) 之间的协同合作以激活 HAT 步骤中的醛被证明是一种有效、经济和绿色的加氢酰化途径紫外光照射下的缺电子烯烃，具有广泛的官能团相容性。这种方法可以方便地扩大规模并应用于从可再生原料化学品中生产有价值的材料。
• TBADT‐Mediated C‐C Bond Formation Exploiting Aryl Aldehydes in a Photochemical Flow Reactor
  作者：Adam Cruise、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/cctc.202201328

  日期：2023.1.20

  Scaled Photochemical Reactions: A continuous flow approach for the photochemical synthesis of β-ketonitriles and related species is presented. This approach tolerates (hetero)aromatic substrates and uses readily available TBADT as an effective HAT catalyst reaching throughputs of up to 41 mmol/h.

  缩放光化学反应：提出了一种用于光化学合成 β-酮腈和相关物种的连续流动方法。这种方法可耐受（杂）芳族底物，并使用现成的 TBADT 作为有效的 HAT 催化剂，达到高达 41 mmol/h 的吞吐量。