4-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]丁酸 | 56948-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]丁酸
• 英文名称: 4-oxo-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-trifluoromethylphenyl)-4-oxobutanoic acid；4-Oxo-4-(3-trifluoromethylphenyl)butyric acid；4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 56948-76-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: GLNOAEGCWGDNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]丁酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称加氢合成对映体纯的γ-内酯

  摘要：

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801186
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 三氟甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到4-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称加氢合成对映体纯的γ-内酯

  摘要：

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801186

文献信息

• Synthesis of pyridazino[1,6-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Louis E. Benjamin、James V. Earley、Norman W. Gilman

  DOI：10.1002/jhet.5570230124

  日期：1986.1

  The synthesis of eight pyridazino[1,6-a]benzimidazoles by a novel synthetic route is described. This relatively unexplored heterocyclic ring system is readily accessible starting from benzoylpropionic acids and phenylhydrazines in five steps. The interactions of these compounds with the benzodiazepine receptor are briefly mentioned.

  描述了通过一种新颖的合成途径合成八种哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑的方法。从苯甲酰基丙酸和苯肼开始，可通过五个步骤轻松地获得相对未开发的杂环系统。简要提到了这些化合物与苯并二氮杂receptor受体的相互作用。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Insecticidal hydrazine derivatives
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05608109A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to a hydrazine derivative represented by the formula (I): ##STR1## (wherein each of Ar.sup.1 and Ar.sup.2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or the like, R.sup.1 is an alkyl group or the like, and A is a divalent radical having --C.dbd.N--N-- or --CH--NH--N-- as a fundamental skeleton), which is a useful compound as an agricultural and horticultural insecticide.

  本发明涉及一种由以下式（I）表示的肼衍生物：##STR1##（其中Ar.sup.1和Ar.sup.2中的每一个是取代或未取代的苯基，取代或未取代的杂环基等，R.sup.1是烷基等，A是具有--C.dbd.N--N--或--CH--NH--N--作为基本骨架的二价基团），该化合物是一种用作农业和园艺杀虫剂的有用化合物。
• 5-Hydroxy-5-substituted phenyl-pyrrolidones and piperidinones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03947460A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  5-hydroxy-5-substituted phenyl-pyrrolidones and piperidinones, 3.g., 5-hydroxy-1-methyl-5-(m-trifluoromethylphenyl)pyrrolidone, are useful as sedative-hypnotic agents and minor tranquilizers.

  5-羟基-5-取代苯基吡咯烷酮和哌啶酮，例如5-羟基-1-甲基-5-(m-三氟甲基苯基)吡咯烷酮，可用作镇静催眠剂和轻度镇定剂。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids, Esters, and Amides to Chiral γ-Lactones and γ-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Guiying Xiao、Chaochao Xie、Qianling Guo、Guofu Zi、Guohua Hou、Yuping Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00826

  日期：2022.4.15

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of a series of γ-keto acid derivatives, including γ-keto acids, esters, and amides, using a Ni-(R,R)-QuinoxP* complex as the catalyst has been developed to afford chiral γ-hydroxy acid derivatives with excellent enantioselectivities, up to 99.9% ee. This method provides not only an economical one-pot approach for the synthesis of chiral γ-lactones but also

  使用 Ni-( R , R )-QuinoxP* 配合物作为催化剂，开发了一系列 γ-酮酸衍生物（包括 γ-酮酸、酯和酰胺）的高效不对称氢化，以提供手性 γ-具有优异对映选择性的羟基酸衍生物，高达 99.9% ee。该方法不仅为合成手性 γ-内酯提供了一种经济的一锅法，而且还提供了 ( S )-去甲氟西汀（一种神经血清素再摄取抑制剂和药物合成的重要中间体）。