Acetic acid (2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl ester | 162792-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl ester
• CAS: 162792-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: GQGOJHILXAXLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 Ethyl (E,E,Z)-3-methyl-4-<3-methyl-4-<(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)methylene>cyclohex-2-enylidene>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 19.1 Syntheses of 9E- and 9Z-locked retinoic acid analogues and their transcriptional activities as ligands for retinoic acid receptors and retinoid X receptors

  摘要：

  新型的全反式维甲酸（RA）类似物，9E-锁定-RA-3和9Z-锁定-RA-4，已被合成，目的是在它们与维甲酸受体（RAR）和类维甲酸X受体（RXR）相互作用时，阻止C(9)–C(10)双键的几何异构化。这些类似物对RAR和RXR的转录活性也被描述了。

  DOI：

  10.1039/a606719k
• 作为产物：
  描述：

  3-((1-甲基丙基)氧基)-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 Acetic acid (2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 19.1 Syntheses of 9E- and 9Z-locked retinoic acid analogues and their transcriptional activities as ligands for retinoic acid receptors and retinoid X receptors

  摘要：

  新型的全反式维甲酸（RA）类似物，9E-锁定-RA-3和9Z-锁定-RA-4，已被合成，目的是在它们与维甲酸受体（RAR）和类维甲酸X受体（RXR）相互作用时，阻止C(9)–C(10)双键的几何异构化。这些类似物对RAR和RXR的转录活性也被描述了。

  DOI：

  10.1039/a606719k

文献信息

• Synthesis of 9E- and 9Z-Locked Retinoic Acid Analogs As Ligands for RAR and RXR.
  作者：Yuko KATSUTA、Yukiko AOYAMA、Hisa OSONE、Akimori WADA、Shimami UCHIYAMA、Takuya KITAMOTO、Shoichi MASUSHIGE、Shigeaki KATO、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.42.2659

  日期：——

  New retinoic acid (RA) analogs 9E-locked-RA 3 and 9Z-locked-RA 4 were synthesized from dithiane 6 and beta-cyclocitral 13, respectively. Both analogs behaved as agonistic ligands for a mixture of retinoic acid receptor (RAR) and retinoid X receptor (RXR).

  新的视黄酸（RA）类似物9E-锁合的RA 3和9Z-锁合的RA 4分别由二噻吩6和β-环柠檬酸酯13合成。两种类似物均充当视黄酸受体（RAR）和类维生素X受体（RXR）混合物的激动配体。